Danh hài Hoài Linh được biết đến với lối diễn xuất tự nhiên, thoại gây cười và khả năng biến hóa đa dạng với vai diễn. Anh có thể hóa thân vào nhiều kiểu vai khác nhau bất kể độ tuổi và giới tính. Trong số đó, những màn Hoài Linh giả gái được nhớ tới nhiều hơn cả. Còn nhớ bộ ảnh giả gái nổi tiếng gây sốt nhiều nhất của Hoài Linh là ảnh cưới thể hiện mối tình tay ba mà anh diễn xuất cùng em trai Dương Triệu Vũ và ca sĩ Đàm Vĩnh Hưng.
Mỗi lần “hóa gái”, danh hài đều đầu tư khá kỹ về mặt hình ảnh cho tới cử chỉ, điệu bộ. Danh hài đình đám thử sức hóa thân thành các nhân vật nữ nổi tiếng như minh tinh Marilyn Monroe, nữ hoàng Ai Cập Cleopatra hay vũ nữ Ấn Độ trong bộ phim Hello cô Ba
Gương mặt và vóc dáng nhỏ nhắn giúp Hoài Linh thể hiện xuất sắc những vai diễn quý bà đằm thắm trong trang phục áo dài truyền thống hay xường xám.
Không những vậy, các vai diễn trên sân khấu yêu cầu trang phục hóa trang cầu kỳ như đóng vai tiểu thư đài các, nàng tiên lộng lẫy cũng được Hoài Linh chinh phục thành công. Năm 2011 Hoài Linh tuyên bố sẽ không tham gia những vai diễn đóng giả phụ nữ nữa để nhường sân khấu cho đàn em.
Tới lượt con trai nuôi là Hoài Lâm tham gia cuộc thi Gương mặt thân quen, danh hài có dịp xem con trai trổ tài giả gái nhuần nhuyễn không kém. Hoài Lâm thường hóa thân vào những nữ ca sĩ trẻ nổi tiếng trong và ngoài nước. Ở đêm thi đầu tiên, nam ca sĩ dân ca thử sức hóa trang thành nữ ca sĩ Celine Dion trong ca khúc My Heart Will Go On kinh điển.
Hoài Lâm khiêm tốn cho biết anh chỉ có thể giả được 70% về giọng hát của Đông Nhi đồng thời cử chỉ điệu bộ chưa được nữ tính. Về khoản này Hoài Lâm còn phải học hỏi nhiều ở người bố nuôi Hoài Linh – người có kinh nghiệm dày dặn giả gái trong từng chi tiết cử chỉ.
Gần đây nhất ở liveshow 7, Hoài Lâm giả gái lần 3 với hóa thân thành nữ ca sĩ Adele trong ca khúc làm nên tên tuổi cô là Rolling In The Deep. Để có được vóc dáng tròn trịa như “họa mi nước Anh”, Hoài Lâm phải “độn” thêm cơ thể và thay đổi giọng hát.