Bạn bè của nam diễn viên 30 tuổi cho biết, anh chưa bao giờ hạnh phúc như lúc cầu hôn Biel. Sự kiện này diễn ra trước ngày giáng sinh và theo một người trong cuộc thì Justin biết đó là thời điểm thích hợp nhất. Nhân dịp cả hai đi nghỉ ở vùng núi tại Jackson, Wyoming trước kỳ nghỉ Noel, Timberlake đã nói lời cầu hôn với người bạn gái song hành cùng anh suốt 5 năm qua. Sau đó, cả hai tổ chức một bữa tiệc đính hôn cùng gia đình và bạn bè tại nhà của Timberlake ở Montana.
Justin và Jessica chia tay nhau vào tháng 3 năm ngoái, nhưng chỉ 4 tháng sau đó hai người lại tái hợp và đã tính tới chuyện kết hôn. Cặp tình nhân nổi tiếng Hollywood bắt đầu hẹn hò và bị bắt gặp đi trượt tuyết với nhau vào tháng 1.2007 tại Utah sau khi Timberlake vừa chia tay bạn gái Cameron Diaz.