Quá rộng trong chiếc áo số 10
Del Piero đã có một sự nghiệp rực rỡ trong màu áo Juve. Nhìn vào những con số thống kê của Alex, người ta buộc phải ngưỡng mộ anh. 683 trận, 284 bàn thắng, không một ai trong lịch sử Juve làm được như chân sút này.
Nhưng 13 năm của Del Piero với Italia không được thành công như thế. Nói một cách thẳng thắn, trong giai đoạn khoác áo ĐTQG Italia, anh chưa bao giờ là chính mình.
Khởi đầu với Azzurri từ năm 1995, nhưng Alex phải mất 7 trận đấu để có bàn thắng đầu tiên (được ghi vào lưới Litva, thuộc vòng loại EURO 1996). Trong giải đấu chính thức ở nước Anh 1996, tiền đạo Juve góp mặt trận ra quân gặp Nga và không để lại dấu ấn nào. Kết quả là anh không có mặt trong hai trận tiếp theo, trước khi Azzurri phải về nước.
Đến World Cup 1998, Alex trở thành nỗi thất vọng lớn đối với người hâm mộ Italia. Khi ấy, Del Piero vừa trải qua mùa giải bùng nổ nhất sự nghiệp, với 32 bàn thắng cho Juve trên các mặt trận (đáng chú ý nhất là 10 bàn sau 10 trận Champions League).
Là một trong những kỳ vọng lớn nhất của Italia, nhưng phong độ ấn tượng đã bị Del Piero bỏ quên trong màu áo Juve, để rồi hoàn toàn mờ nhạt trong 4 trận đấu tại World Cup 1998.
Chiếc áo số 10 của đoàn quân Thiên thanh trở nên quá rộng với Alex. Các HLV Cesare Maldini rồi Dino Zoff đều trao cơ hội cho Del Piero, nhưng đã không đáp lại niềm tin từ những người thầy của mình.
Cái bóng của Baggio trong màu áo Thiên thanh
Nếu như Del Piero đã kế thừa hoàn hảo vai trò của Roberto Baggio, thì điều trái ngược đã được anh thể hiện với Azzurri. Tất cả những ai yêu mến Italia, yêu mến Del Piero đều kỳ vọng anh có thể trở thành một Baggio mới trong màu áo Thiên thanh. Đáp lại, kỳ vọng ấy là nỗi thất vọng to lớn.
Thất vọng nhất vẫn là hình ảnh nhạt nhòa mà Del Piero thể hiện tại EURO 2000. Khi ấy, đã có một cuộc chiến trong nội bộ Italia về chiếc áo số 10. Alex đã chiến thắng (Totti phải mặc áo số 20), vì với sự ưu ái của Dino Zoff, anh là người gần như không thể đụng đến. Alex đã dự cả 6 trận của Italia tại EURO 2000, trong lần đầu tiên giải đấu lớn nhất châu Âu được tổ chức ở hai quốc gia khác nhau (Bỉ - Hà Lan). Tuy vậy, anh chỉ ghi vỏn vẹn một bàn (bàn ấn định tỷ số 2-1), trong trận đấu mang tính thủ tục với Thụy Điển (Italia đã chắc chắn ngôi đầu, và Thụy Điển đã bị loại). Bước vào chung kết với người Pháp ở Rotterdam, Alex là nỗi thất vọng lớn nhất của Azzurri, là nguyên nhân để các tifosi trút giận khi đội nhà thua ngược vì luật bàn thắng vàng. Del Piero bị la ó, vì anh đã bỏ lỡ cơ hội không thể tốt hơn để giúp Italia nâng tỷ số lên 2-0 trong hiệp đấu thứ nhất. Người ta đã nói rằng, nếu Alex thành công với pha dứt điểm mà khung thành đã gần như mở toang, thay vì đá vào chân Barthez, Italia đã đăng quang. Khoảng cách 2 bàn đồng nghĩa người Pháp không có cơ hội để lội ngược dòng. Những trái tim Azzurri vỡ vụn. Hơn ai hết, Del Piero - còn bỏ lỡ một số cơ hội khắc - hiểu rằng anh là một trong những nguyên nhân chính khiến Azzurri phải rơi nước mắt đầy tức tưởi trong trận chung kết EURO 2000. Bị các tifosi la ó & nguyền rủa Thất bại trước người Pháp khiến Del Piero bị không ít người ghét bỏ và nguyền rủa. Ngôi sao của Juve liên tục bị la ó. Không những thế, người ta còn đốt cả chiếc áo của anh để thể hiện sự tức giận.
Đó có thể xem là khoảng thời gian đen tối nhất của Del Piero với Azzurri. Nỗi ám ảnh Rotterdam cũng khiến Alex không bao giờ là chính mình mỗi khi khoác lên người chiếc áo Thiên thanh. Vị thế của Alex ở Azzurri dần mờ nhạt. Từ Trapattoni đến chính người thầy Marcello Lippi đều không còn xem anh là lựa chọn hàng đầu nữa, mà vai trò dẫn dắt lối chơi của Azzurri thuộc về Totti. Việc Del Piero phải mặc áo số 7 và nhường số 10 cho Totti đã nói lên chỗ đứng của anh ở Azzurri giảm sút như thế nào. Dù sao, nỗi thất vọng cùng Azzurri phần nào được Del Piero rũ bỏ ở World Cup 2006. Del Piero đều chơi khá tốt mỗi khi được HLV Lippi sử dụng trong những trận cầu trên đất Đức. Chính anh đã khép lại trận bán kết với chủ nhà Đức bằng bàn ấn định chiến thắng 2-0 ở những giây cuối cùng của hiệp phụ thứ hai. Một cú sút lạnh lùng trên chấm luân lưu của Alex cũng góp phần giúp Italia thanh toán hết nợ nần với Pháp trong trận chung kết, và lần thứ 4 bước lên đỉnh cao thế giới. Theo thời gian, các tifosi đã tha thứ cho Del Piero về màn trình diễn vụng về của anh ở EURO 2000. Nhưng bản thân anh cho đến giờ vẫn chưa hết buồn mỗi khi nhắc lại trận chung kết ở Rotterdam.