1. Claudio Ranieri (9/2000 - 5/2004)
Ranieri đến với Chelsea từ năm 2000, trước khi tỷ phú Roman Abramovich mua lại đội bóng này (2003). Tại thời điểm đội chủ sân Stamford Bridge “đổi đời”, rất nhiều thông tin cho rằng “Gã thợ hàn” sẽ bị sa thải ngay do ông không được đánh giá cao trong việc giúp Chelsea vươn tầm.
Thực tế Ranieri đã phải chịu rất nhiều áp lực, nhưng mùa giải 2003/2004 ông đã đưa Chelsea đến với vị trí thứ 2 trên bảng xếp hạng vượt trên cả Man Utd. Tuy nhiên ngay từ tháng 4/2004, Giám đốc điều hành Peter Kenyon đã rêu rao việc vị chiến lược gia người Italia không tạo được niềm tin đối với ông chủ. Kết quả là hết mùa giải Ranieri bị sa thải đúng như lời Kenyon nói.
2. Jose Mourinho (6/2004 - 9/2007)
Mourinho đến với Chelsea sau thành công vang dội cùng Porto từ đấu trường trong nước tới các cúp châu Âu. Ngay lập tức, vị chiến lược gia người Bồ Đào Nha tạo được thành công cho đội bóng phía Tây London với hai chiếc cúp vô địch Premier League 2004/2005 và 2005/2006. Qua đó “Người đặc biệt” được cổ động viên và các cầu thủ đội bóng này thực sự yêu quý.
Tuy nhiên, sau mùa giải 2006/07 để mất cúp vô địch Premier League vào tay Man Utd, rồi Chelsea cũng chưa tạo được thành công tại Champions League, khiến Mourinho chịu nhiều sức ép khi khởi đầu mùa giải 2007/08. Bên cạnh đó, việc Abramovich không cho Mourinho tự quyết về nhân sự của đội bóng cũng khiến chiến lược gia người Bồ Đào Nha không hài lòng. Và chia tay là điều chẳng thể tránh khỏi, hai bên đã đồng thuận chấm dứt hợp đồng tại tháng 9/2007.
3. Avram Grant (9/2007 - 5/2008)
Grant đến với Chelsea từ tháng 7/2007 trong vai trò làm giám đốc thể thao. Rất nhiều thông tin cho rằng sự xuất hiện của ông là để kiểm soát Mourinho. Khi “Người đặc biệt” ra đi, Grant chuyển sang làm huấn luyện viên. Do các cầu thủ và cổ động viên khá yêu quý Mourinho nên Grant rất khó khăn trong việc giúp đội bóng này tìm lại phong độ sau quãng thời gian đầu mùa thi đấu chệch choạc.
Kết thúc mùa giải năm đó, Chelsea đứng thứ 2 tại Premier League và lọt vào tới trận chung kết Champions League nhưng thua Man Utd. Rõ ràng thành tích của Grant trong vai trò “kẻ đóng thế” là khá tốt, nhưng dưới sức ép từ nhiều phía (nhất là từ cầu thủ) và có lẽ cũng muốn tìm “cảm giác mới” nên Abramovich quyết định sa thải Grant vào tháng 5/2008.
4. Luiz Felipe Scolari (7/2008 - 2/2009)
Sau khi cùng Bồ Đào Nha không thành công tại Euro 2008, Scolari được mời về Stamford Bridge. Quãng thời gian đầu mùa khá ổn, những mâu thuẫn nội bộ giữa chiến lược gia người Brazil với một nhóm cầu thủ trụ cột của Chelsea như Drogba, Cech đã nổ ra.
Phía các cầu thủ cho rằng Scolari sử dụng phương pháp tập luyện “có vấn đề” nên phản kháng. Việc thày trò hỗn độn khiến Chelsea thi đấu không mấy hiệu quả. Vì thế đến tháng 2/2009, Abramovich đã không thể chịu đựng thêm khi nhìn Chelsea sa sút nên đưa ra quyết định trảm Scolari.
5. Guus Hiddink (2/2009 - 5/2009)
Hiddink là chiến lược gia duy nhất không liên quan tới việc sa thải hay từ chức tại Chelsea, bởi ông thể hiện rõ quan điểm chỉ dẫn dắt Chelsea trong khoảng còn lại của mùa giải 2008/09. Thành tích mà chiến lược gia người Hà Lan có được cùng Chelsea khá ấn tượng khi giúp đội bóng này giành được FA Cup.
Nhiều thông tin cho rằng Abramovich cố gắng mời mọc nhưng Hiddink không muốn dẫn dắt Chelsea vì khi đó ông còn đang làm việc với tuyển Nga, mà chiến lược gia lão luyện này lại không muốn phá vỡ hợp đồng với đội tuyển xứ Bạch Dương, quê hương của chính Abramovich.
6. Carlo Ancelotti (6/2009 - 5/2011)
Ancelotti trở thành chiến lược gia thứ 6 dưới triều đại Abramovich, mùa giải đầu tiên cựu HLV của Milan đã gặt hái thành công lớn với The Blues. Đoàn quân của ông đã giành cả cúp bạc Premier Leauge lẫn FA Cup. Nhưng rồi thành công chẳng thể nối tiếp thành công. Mùa giải 2010/11 vừa qua Chelsea khá bết bát và không giành được chiếc cúp nào và do đó Ancelotti nhận được “trát” sa thải.
7. Andre Villas-Boass (6/2011 – 3/2012)
Villas-Boas, chiến lược gia người Bồ được ví như “Mourinho đệ nhị” chính thức ra mắt Chelsea vào đầu tháng 6/2011. Được đặt khá nhiều kỳ vọng nhưng Villas-Boas lại không đáp ứng được điều đó, Chelsea dưới bàn tay ông thi đấu phập phù, nội bộ lục đục. Kết quả là ngày 4/3/2012, Chelsea chính thức thông báo sa thải vị chiến lược gia trẻ tuổi này.