Sau một thời gian ngắn ngủi dẫn dắt cả Milan lẫn Inter, Leonardo đã bất ngờ về đầu quân cho Paris Saint-Germain trên cương vị của một giám đốc thể thao. Điều đáng chú ý là Leonardo đồng ý gia nhập Paris Saint-Germain sau khi đội bóng thành Paris trở thành một trong những CLB giàu nhất thế giới sau khi được chuyển giao cho các ông chủ mới giàu có người Qatar. Và đó là lý do tại sao Maradona, người đang dẫn dắt Al Wasl ở U.A.E, cho rằng Leonardo đã bị cám dỗ bởi những đồng USD sặc mùi dầu mỏ.
“Tôi không hiểu nổi Leonardo”, Maradona nói trong cuộc trả lời phỏng vấn với Canal Football Club. “Tôi không hiểu Leonardo khi anh ta chuyển sang Inter Milan từ AC Milan. Và tôi càng không hiểu anh ta đang làm gì với PSG hiện nay. Tôi tự hỏi không biết Leonardo là một cầu thủ, một HLV, một người đại diện hay một người bán dầu mỏ. Chuyện này chứng tỏ một điều rằng trong bóng đá hiện nay, bạn có thể kiếm bộn tiền nếu biết các tự lăng-xê bản thân”. Trong sự nghiệp cầu thủ của mình, Leonardo đã từng khoác áo 9 đội bóng khác nhau trước khi giải nghệ trong màu áo Milan năm 2003. Năm 2008, Leonardo được Milan bổ nhiệm làm giám đốc kỹ thuật và đến mùa Hè năm 2009, cựu danh thủ người Brazil đã chính thức trở thành HLV trưởng của Rossoneri sau khi Carlo Ancelotti chuyển sang dẫn dắt Chelsea. Nhưng đến cuối mùa 2009-10, Leonardo đã bị Milan sa thải để rồi đến cuối năm 2010, Leo bất ngờ nhận lời “trục vớt” con tàu đắm Inter, kình địch của Milan, thay thế cho Rafael Benitez. Và sau khi giải cứu thành công Inter, Leonardo đã rời sân San Siro vào cuối mùa khi được PSG liên hệ làm giám đốc thể thao.