Theo Villas-Boas, mỗi khi rảnh rỗi ông thường lấy chiếc xe máy lượn lờ dưới những cung đường mạo hiểm ở Bồ Đào Nha. Thậm chí, chiến lược gia người Bồ còn đăng ký tham gia giải đua xe mạo hiểm Paris Dakar.
"Tôi yêu bóng đá nhưng tôi còn có nhiều thú vui mạo hiểm khác. Có nhiều HLV chẳng bao giờ thoát khỏi bóng đá. Những lúc không bóng đá, họ chỉ về nhà rồi xem lại một trận đấu nào đấy còn tôi thì không. Rảnh rỗi, tôi chỉ muốn trở về Bồ Đào Nha, ngồi lên xe máy và đi vào những vùng đồi núi hiểm trở. Đó là một thú vui của tôi. Không ít lần gặp tai nạn, có lần suýt chết nhưng tôi luôn cảm thấy hứng thú. Với tôi đó là động lực, niềm vui để hoàn thành công việc được tốt hơn".
Điều thú vị là ở Bồ Đào Nha, Villas Boas có vài chiếc xe máy phân khối lớn: "Ở Bồ Đào Nha, tôi sở hữu khá nhiều chiếc xe phân khối lớn, trong đó có hai chiếc từng tham gia cuộc đua Paris Dakar. Ngoài ra, tôi còn đồng sở hữu 12 chiếc xe cổ. Tôi từng tham dự một cuộc đua xe khi còn làm HLV đội trẻ Porto. Tôi mơ ước một ngày nào đó được góp mặt ở giải Paris Dakar".
Có lẽ nếu không trở thành HLV bóng đá, chắc giờ này Villas Boas đang rong ruổi đâu đó với "con ngựa sắt".