Taylor Swift được chú ý từ giữa những năm 2000, nhưng phong cách đường phố của cô thực sự bắt đầu nổi bật vào những năm 2010. Chẳng hạn như trong chuyến đi chơi ở thành phố New York vào tháng 11/2011, nữ ca sĩ đã phối chiếc áo len màu xanh của Ralph Lauren cùng váy xếp ly màu vàng của ModCloth. Taylor Swift hoàn thiện bản thân bằng đôi giày cao gót màu đỏ tươi của Marc Jacobs và chiếc ví Fendi màu xanh nổi bật.
Năm 2014 là một năm quan trọng đối với thời trang của Taylor Swift. Vào thời điểm đó, nữ ca sĩ diện áo crop top màu xám kết hợp váy ngắn đồng màu của Alice + Olivia khoe vòng eo săn chắc. Cô trông thật nổi bật khi mang giày cao gót màu hồng rực rỡ do Christian Louboutin thiết kế và chiếc túi Linda Tote màu vàng của Dolce & Gabbana.
Taylor Swift rất hào hứng khi bế mèo Olivia dạo phố. Ca sĩ “Love Story” đã phối chiếc áo Free People dài tay màu trắng cùng váy kẻ sọc của RD Style và đôi tất cao đến đầu gối màu hạt dẻ của Tabbisocks. Cô đi đôi giày loafer màu đen của & Other Stories và mang một chiếc túi Dolce & Gabbana màu xanh lá cây.
Chưa đầy một tháng sau khi album phòng thu thứ năm của cô được phát hành, Taylor Swift được phát hiện khi dành thời gian với Karlie Kloss ở thành phố New York. Cô mặc một chiếc váy đen nhỏ bên trong chiếc áo khoác dài màu nâu nhạt cùng quần bó sát chấm bi và đôi giày Oxford cao gót có dây buộc.
Trong một chuyến đi chơi vào tháng 5/2015, Taylor Swift đã mặc một chiếc áo ba lỗ hở lưng của Zara với quần short đen trắng của River Island. Nữ ca sĩ tạo điểm nhấn bằng kính râm Swarovski, túi Mary Katrantzou và đôi giày cao gót màu xanh của Pedro Garcia.
Vào tháng 5/2016, cư dân mạng phát hiện cô rời khỏi một buổi họp mặt tại nhà của Anna Wintour trong khi mặc một chiếc váy kẻ sọc với bốt chunky và áo khoác da của Louis Vuitton. Về phụ kiện, Taylor Swift chỉ chọn một chiếc ví nhỏ màu đen do Mark Cross thiết kế.
Cuối cùng, Taylor Swift quay trở lại với màu sắc rực rỡ và trang phục denim. Vào tháng 8/2016, Taylor Swift đi dạo quanh thành phố New York trong chiếc áo ba lỗ hiệu Brandy Melville màu hồng bên trong chiếc váy denim kiểu dáng từ Tularosa. Cô cũng đeo một chiếc túi Marni màu đen và giày thể thao in hoa của Gucci.
Vào một buổi tối tháng 9/2016, Taylor Swift được nhìn thấy mặc một bộ đồ liền thân Aritzia cổ chữ V màu đen cùng chân váy ngắn màu trắng của Related Apparel. Taylor Swift đi đôi xăng đan buộc dây của Louise et Cie, một chiếc clutch màu nâu của Aspinal of London và một chiếc vòng cổ choker màu trắng của Adornmonde trông rất nổi bật.
Vài ngày sau, Taylor Swift diện một trong những bộ trang phục sặc sỡ nhất trong thời đại tẩy tóc của cô. Bộ đồ liền thân kẻ sọc, dài tay là từ PH5, trong khi chiếc váy ngắn xếp ly, màu đỏ tía là của Urban Outfitters. Nữ ca sĩ kết hợp hai món đồ với kính râm Michael Kors, túi Burberry và sandal nhung của Aquazzura.
Vào mùa hè năm 2018, phong cách đường phố của Taylor Swift bắt đầu chuyển đổi từ ngọt ngào sang cá tính. Vào tháng 7 năm đó, Taylor Swift mặc một chiếc áo sơ mi lệch vai kết hợp quần soóc denim rách của Gucci và đôi bốt Tod's bằng da màu.
Vài ngày trước khi bài hát "Me!" được ra mắt thế giới, Taylor Swift bước ra thành phố New York với một trong những bộ trang phục độc đáo. Nó bao gồm một chiếc váy Zimmermann in hoa, một chiếc áo khoác Mango màu đỏ và đôi giày cao gót Rupert Sanderson. Tuy nhiên, điểm nổi bật trong trang phục của Swift là chiếc ví in hình con mèo từ Anya Hindmarch.
Sau khi biểu diễn ba buổi tại Sân vận động MetLife ở East Rutherford, New Jersey, vào cuối tháng 5, Taylor Swift được nhìn thấy bên ngoài Electric Lady Studios ở Thành phố New York. Cô mặc một chiếc váy cotton màu đen với thắt lưng đen quanh eo, dép quai hậu Waylon trị giá 450 USD (hơn 10 triệu đồng) của Anine Bing, kính râm Indio trị giá 200 USD (hơn 4,7 triệu đồng) và chiếc túi hộp Frame trị giá 895 USD (hơn 21 triệu đồng) của Mansur Gavriel. Điều thu hút người qua đường là chiếc vòng cổ Cartier bằng vàng, nạm kim cương từ những năm 1980 với giá 27.250 USD (hơn 645 triệu đồng).