Sau khi đăng quang Hoa hậu Việt Nam 1992, Hà Kiều Anh đã vào Sài Gòn lập nghiệp và khá thành công với công việc kinh doanh. Trải qua nhiều thăng trầm trong cuộc sống, hiện tại, hoa hậu đã có một cuộc sống hạnh phúc và ổn định tại Mỹ.
Trở lại Hà Nội sau khi sinh con trai thứ hai, việc đầu tiên của Hà Kiều Anh làm là đến thăm NTK Đức Hùng – người đã từng giúp đỡ cô rất nhiều trong các cuộc thi nhan sắc. Tuy không bao giờ nói ra nhưng những người trong giới thời trang đều biết đến tình bạn thân thiết giữa NTK Đức Hùng và Hoa hậu Hà Kiều Anh. Chính anh đã là người “chắp cánh” cho sự tỏa sáng của cô trong cuộc thi Hoa hậu Việt Nam 1992 với những mẫu áo dài tuyệt đẹp.
Là một người con của đất Hà thành, trở về sau bao nhiêu năm xa cách, Hà Kiều Anh đã không tránh được những giây phút xúc động. Cô đã có một buổi hội ngộ thân mật và vui vẻ với bạn cũ Đức Hùng trong một không gian ấm cúng ở Hà Nội. Đặc biệt, tuy là những người nổi tiếng trong làng giải trí nhưng khi xuất hiện giữa đời thường, cả hai đều giản dị và vô cùng gần gũi.