1992: Mái tóc dày và tối màu như này sẽ khiến cho Jen trở nên già hơn.
1995: Mái tóc được cắt tỉa thành những lớp khéo léo đã gây ấn tượng rất lớn với khán giả.
1997: Kiểu tóc tỉa ôm sát mặt này đã góp phần tạo khung rõ nét cho gương mặt của Jen.
1997: Tại buổi ra mắt của Picture Perfect.
1998: Kiểu tóc búi cao với điểm nhấn là những lọn tóc nhỏ được xoắn lại một cách khéo léo.
2001: Kiểu tóc Bob dài quá cằm này được coi là kiểu tóc ấn tượng nhất của cô.
2002: Với mái tóc vàng xoăn này, Jen trở nên nổi bật tại lễ trao giải Emmy
2003: Tại một lễ trao giải, mái tóc thẳng mượt này đem lại cho Jen một vẻ đẹp năng động, trẻ trung.
2004: Tại lễ trao giải Emmy, với mái tóc này Jen trở thành một quý cô quyến rũ
2005: Tại buổi công chiếu phim Derailed.
2008: Tại buổi ra mắt phim Marley & Me.
2009: Xuất hiện tại lễ trao giải Oscars 2009 với kiểu tóc tết mái trông Jen thật trẻ trung.
2009: Mái tóc xoăn nhẹ với điểm nhấn là những lọn highlights màu tối.
2010: Xuất hiện tại buổi ra mắt phim "The Bounty Hunter" với kiểu tóc buộc cao và mái dài ôm gọn khuôn mặt.
2011: xuất hiện tại lễ trao giải People's Choice với mái tóc layer màu nâu sáng, trông Jen thật rạng ngời.
2011: Kiểu tóc này đã đem đến cho mọi người bất ngờ khi cô xuất hiện, nó đem lại cho Jen một vẻ ngoài năng động, trẻ trung.