Man Utd 1-1 Chelsea (Man Utd thắng penalty 6-5)
Champions League, tháng 5/2008
Những hình ảnh trong trận chung kết tại Moscow chắc chắn vẫn chưa thể mờ đi trong trí nhớ của những cầu thủ áo xanh.
Ronaldo đưa Man Utd vượt lên dẫn trước ở giữa hiệp một. Lampard sau đó có bàn gỡ vào cuối hiệp đấu này. Hai đội không ghi được bàn thắng nào trong hiệp hai và cả hai hiệp phụ sau đó. Khi bước vào loạt penalty cân não, CĐV The Blues những tưởng đã có thể ăn mừng khi Cech cản phá thành công pha sút 11m của Ronaldo, tuy nhiên pha sút trượt của Terry và Anelka là cướp đi tất cả. Quỷ đỏ lần thứ 3 đăng quang tại CL còn Chelsea thì vẫn chưa lần nào.
Man Utd 3-3 Chelsea
Premier League tháng 9/2000
Cả hai CLB đều đặt mục tiêu VĐ Premier League khi mùa giải bắt đầu khởi tranh nhưng Chelsea bước vào trận này khi đang có chuỗi phong độ rất tệ (chỉ thắng 1 trong 6 trận).
Diễn biến hiệp một phản ánh đúng phong độ của hai đội. Chelsea vượt lên dẫn bàn ngay từ phút thứ 7 nhưng Man Utd đã có liền 3 bàn thắng khi hiệp một kết thúc do công của Scholes, Sheringham và Beckham. Khi mọi chuyện tưởng chừng đã chấm hết với Chelsea thì bất ngờ trong hiệp hai, đội khách đã vùng lên mạnh mẽ và có hai bàn gỡ do công của Andre Flo để mang về 1 điểm quý giá cho tân HLV Claudio Ranieri.
Chelsea 5-0 Man Utd
Premier League tháng 10/1999
Không ai có thể dự đoán được trận đấu này. Man Utd vừa đoạt cú ăn ba và đang có chuỗi 29 trận bất bại. Họ hành quân với Stamford Bridge với một dự đoán ít nhất có một trận hòa. Tuy nhiên, những sai lầm liên tiếp của Massimo Taibi đã khiến cho những dự đoán trở nên trái ngược với thực tế. Ngoài những sai sót của thủ môn, có thể kể đến chiếc thẻ đỏ của Nicky Butt và pha đá phản lưới nhà của Henning Berg cũng góp phần không nhỏ trong thất bại đáng xấu hổ của Quỷ đỏ.
Chelsea 3-5 Man Utd
FA Cup tháng 1/1998
Nếu trận đấu kéo dài thêm 10 phút nữa, thì đây đã có thể là trận đấu hấp dẫn nhất lịch sử FA Cup.
Khi Man Utd ghi liền tới 5 bàn thắng vào lưới Ed de Goey, người hâm mộ đã nghĩ rằng trận đấu đã kết thúc, tuy nhiên những nỗ lực tuyệt vời của The Blues đôi lúc đã khiến HLV Ferguson thấp thỏm. Lần lượt một, hai rồi ba bàn gỡ đến từ những tình huống bất ngờ khác nhau, và ai cũng tin rằng, chỉ cần có thêm chút thời gian, Chelsea với sự hưng phấn đang dâng cao sẽ làm nên một chuyện thần kỳ trong những ngày đầu năm mới.
Man Utd 4-0 Chelsea
FA Cup tháng 5/1994
Nhìn vào diễn biến trận đấu khi tỉ số đang là 0-0, MU có thể đã không thắng chứ chưa nói tới một chiếc thắng đậm tới 4 bàn. Tuy nhiên, sau khi Quỷ đỏ được hưởng tới hai quả penalty, và Chelsea buộc phải dồn lên tấn công, mọi chuyện đã thay đổi. Đây là trận chung kết FA Cup và đây là lần đầu tiên Ferguson mang cú đúp về cho đội bóng thành Manchester.