Milan đang chần chừ trong việc gia hạn hợp đồng với những lão tướng như Nesta, Seedorf, Inzaghi nhưng họ lại rất sợ mất Mark van Bommel. Tiền vệ người Hà Lan đến với sân San Siro trong kỳ chuyển nhượng mùa đông năm nay với vai trò đóng thế. Milan chỉ ký hợp đồng với van Bommel 6 tháng trong bối cảnh một loạt những trụ cột của Rossoneri khi ấy như Gattuso, Ambrosini, Boateng chấn thương.
Trong trận đấu ra mắt Milan (gặp Catania) vào ngày 29/1/2011, van Bommel không chứng tỏ được gì nhiều và thậm chí anh còn phải nhận thẻ đỏ, rời sân trong tủi hổ. Các Milanista khi ấy nghi ngờ năng lực của van Bommel, lo ngại vấn đề tuổi tác cũng như lối chơi quá rắn của anh sẽ khiến sức mạnh của Milan bị ảnh hưởng.
Nhưng càng thi đấu, van Bommel càng chứng tỏ vai trò thủ lĩnh (dù anh không đeo băng đội trưởng), sự khôn ngoan về chiến thuật, chắc chắn và đầy chất “quái” trong những tình huống xử lý bóng đã khiến vai trò của “số 4” ở sân San Siro thêm nổi bật. Chính HLV Allegri cũng đã phải thốt lên ông không ngờ một cầu thủ đã 33 tuổi như van Bommel lại có thể thi đấu dẻo dai và ấn tượng đến vậy.
Van Bommel đang chơi cực hay trong màu áo Milan
Trong những ngày đầu đến với sân San Siro, van Bommel đã từng tuyên bố anh chỉ muốn thi đấu 6 tháng cho Milan trước khi trở lại Bayern Munich. Tiền vệ người Hà Lan không giấu giếm tình yêu của mình với Hùm xám và anh buộc phải ra đi vì xung đột với HLV Louis van Gaal. Nhưng mùa giải tới, người dẫn dắt Bayern Munich là Jupp Heynckes nên khả năng van Bommel quay về chốn cũ là rất lớn. Ý thức được nguy cơ mất van Bommel, trong những ngày qua, Phó chủ tịch Galliani của Milan đã liên tiếp cử bộ sậu của mình đàm phán với người đại diện của van Bommel. Milan đã đề nghị một bản hợp đồng mới có thời hạn đến tháng 6 năm 2012 với mức lương 2,8 triệu euro dành cho anh. van Bommel đang sống trong những ngày tháng tươi đẹp ở sân San Siro và anh đánh giá cao thái độ thiện chí của BLĐ Rossoneri. Theo thông tin của nhật báo Gazzetta dello Sport, gần như chắc chắn tiền vệ người Hà Lan sẽ đặt bút ký gia hạn vào bản hợp đồng mới. Và khi ấy, Milan sẽ tiếp tục có được sự phục vụ lâu dài của người chiến binh dũng cảm này.