Tập đầu tiên của “Tình Bolero” đã được phát sóng với chủ đề “Bolero đường phố”. Ngay trong tập 1, chương trình đã cho thấy sự dàn dựng công phu về nội dung, chất lượng nghệ thuật, âm thanh, ánh sáng, sân khấu…
Minh Luân thi hát chương trình "Tình Bolero"
Diễn viên Minh Luân vào vai anh chàng bán kẹo kéo điển trai và lãng mạn luôn thương thầm nhớ trộm cô gái nhà giàu bên phố mà cô gái ấy lại thích người khác biết hát Bolero. Anh chàng bán kẹo kéo quyết tâm về tập hát Bolero và thể hiện ca khúc “Giã từ” với mong muốn nhẹ lòng hơn.
Diễn viên - đạo diễn Phi Nga với ca khúc “Chuyện cuối tuần”. Trong đó, Phi Nga vào vai một cô gái trẻ một mình lang thang để hẹn hò với phố xá và nhớ thương một người.
Sau vai trò MC tại cuộc thi “Solo cùng Bolero 2016”, diễn viên Quý Bình tiếp tục kết duyên với Bolero trong vai trò thí sinh của "Tình Bolero". Quý Bình hóa thân vào vai một chàng trai bán băng đĩa dạo với những bản nhạc Bolero đã đi vào lòng mọi người đi khắp mọi con hẻm đường phố Sài Gòn. Trai đẹp của Minh Hằng đã thể hiện ca khúc “Người đi ngoài phố”.
Doanh nhân Việt Hòa thể hiện ca khúc “Nỗi buồn gác trọ”, tuy vẫn còn chút run rẩy, hồi hộp khi lần đầu được đứng trên sân khấu lớn nhưng khán giả thấy ở chị sự dịu dàng, đằm thắm và giọng hát đầy cảm xúc.
Đinh Phương Ánh vào vai một cô gái vũ nữ với những ca khúc nhạc trẻ nhưng lại yêu dòng nhạc Bolero. Những đêm khuya, sau khi đi diễn về, nhờ những giai điệu Bolero mà cô như trút được tâm tình của mình. Cô thể hiện ca khúc “Chờ” trong sự bất ngờ, thú vị của khán giả.
Nam diễn viên Tấn Hoàng gây sốc với giọng hát hay hơn nhiều ca sĩ chuyên nghiệp. Anh vào vai người đạp xích lô và là “người yêu” của cô gái quán bar (hoa khôi Nam Em vào vai). Anh từ chối khách để đón đưa cô hàng đêm nhưng cuối cùng, cô gái đã từ chối tình cảm của anh. Tấn Hoàng thể hiện nỗi lòng người đạp xích lô vừa bị từ chối tình cảm qua ca khúc “Khóc thầm”.
Bên xe hủ tiếu dạo đêm khuya, Hoa khôi Nam Em trải lòng của một cô gái sau khi đã chia tay người yêu qua ca khúc “Khuya nay anh đi rồi”. Hoa khôi đồng bằng sông Cửu Long có giọng hát ngọt ngào, dễ thương và truyền được cảm xúc đến người nghe.
Chuyên viên trang điểm Tuấn Tú vào vai người bán hủ tiếu dạo, hàng đêm nghe chuyện thiên hạ, với những triết lý người Việt dù có nghe nhạc nào thì vẫn quay về với những ca khúc Bolero. Dưới cơn mưa đêm khuya, Tuấn Tú trải lòng mình qua ca khúc “Mưa nửa đêm”.