Madonna xuất hiện trong buổi giới thiệu phim W.E. tại liên hoan phim Toronto 36
Lấy bối cảnh của nước Anh những năm 1936, bộ phim là câu chuyện xuyên suốt cả quãng thời gian dài 60 năm kể về vua Edward VIII, ông sẵn lòng từ bỏ ngai vàng để được sống chung với Wallis Simpson - người phụ nữ Mỹ từng có hai đời chồng.
Song song với Edward VIII, bộ phim còn nói về một cô gái thời hiện đại có tên Wally Winthrop. Nhân vật này cũng gặp nhiều trở ngại khi rơi vào lưới tình, cô đã tìm hiểu và phát hiện ra rằng cuộc sống sau kết hôn của Edward VIII và Wallis Simpson cũng không hoàn mỹ cho lắm...
Đây là bộ phim đầu tiên, Madonna tham gia với vai trò đạo diễn. Bên cạnh cô là dàn diễn viên trong phim.