Bắt đầu mang tên Cánh diều từ năm 2003 với hệ thống giải thưởng chỉ dành cho các Tác phẩm, (chưa có các hạng mục giải Cá nhân), sự phát triển, bổ sung để hoàn thiện hệ thống giải thưởng theo thời gian là hoàn toàn hợp lý. Tuy nhiên, lịch sử Cánh diều lại ghi nhận nhiều hạng mục giải thưởng đầy ngẫu hứng và tự phát.
Những giải thưởng tự đặt để tự trao
Ở mùa trao giải thứ 2 năm 2004, ngoài hệ thống giải cố định: Cánh diều Vàng, Cánh diều Bạc, Khuyến khích bỗng dưng đêm trao giải lại nảy sinh giải Cánh diều đặc biệt dành cho phim “Nguyễn Ái Quốc ở Hồng Kông” (đạo diễn Khắc Lợi).
Bộ phim của Hãng phim Hội nhà văn có sự cộng tác của Trung Quốc được biết đã được BGK năm đó bỏ phiếu trao Cánh diều Vàng cùng “Người đàn bà mộng du” (đạo diễn Nguyễn Thanh Vân) nhưng đến khi xướng tên trao giải lại một mình một chiếu. Đến giờ vẫn chẳng rõ vị trí của giải thưởng trên giời rơi xuống này ở đâu, bên trên hay bên dưới hay bên lề của Cánh diều Vàng.
Năm tiếp theo, tiếp tục xuất hiện một hạng mục giải thưởng mới toe: Giải Phim hợp tác nước ngoài. Trong khi “Thời xa vắng” của đạo diễn Hồ Quang Minh nhận giải Cánh diều Bạc thì “Mùa len trâu” cũng của một đạo diễn Việt kiều khác là Nguyễn Võ Nghiêm Minh được trao giải thưởng bất chợt kia. Về điều này, một thành viên BTC từng lý giải, khi tác phẩm có sự tham gia của thành phần làm phim nước ngoài (có lẽ theo logic là… vốn chuyên nghiệp hơn người Việt?) thì không thể đặt chung một chiếu với phim “thuần (ekip) Việt” để đảm bảo công bằng. Cái logic trong tư duy này cần xét lại, bởi 2 năm sau, “Hà Nội, Hà Nội” - một bộ phim chẳng những hợp tác vốn sản xuất với Trung Quốc mà còn có thành phần chính (đạo diễn và diễn viên) là nước ngoài lại vô tư ẵm giải Vàng. Thậm chí, cô diễn viên người Hoa trong phim còn được trao giải Nữ chính, trong khi theo lý, giải Cá nhân của Hội Điện ảnh chỉ nên dành cho những nghệ sỹ Việt Nam hoặc gốc Việt. Năm sau 2008, phim “Mười” hợp tác giữa hãng phim Phước Sang và Hàn Quốc với thành phần làm phim nước bạn áp đảo cũng đã được thoải mái xét tranh và nhận 2 giải cá nhân cho Quay phim và Âm thanh cho 2 nghệ sỹ Hàn Quốc. Soi trở lại Cánh diều năm 2004, không chỉ phim “Mùa len trâu” mà các nghệ sỹ của phim từ đạo diễn, diễn viên, quay phim… thật thiệt thòi khi hoàn toàn đứng ngoài đề cử hạng mục giải thưởng. Đến năm 2009, giải Phim hợp tác với nước ngoài lại trở lại cùng phim “Cú và chim se sẻ” (đạo diễn Stephan Gauger). Sự phân định này chẳng hề thuyết phục khi mà so ngay với 2 tác phẩm khác tại Cánh diều năm đó là “Chuyện tình xa xứ” (Victor Vũ) và “Huyền thoại bất tử” (Lưu Huỳnh), “Cú và chim se sẻ” còn ít yếu tố ngoại hơn (ở bối cảnh, diễn viên) trừ cái tên… đạo diễn (Stephan Gauger mang tên Tây nhưng cũng là Việt kiều). Những giải thưởng chập chờn theo mùa Xét theo lý này, Cánh diều năm nay đáng lẽ đương nhiên cũng phải dành một giải Phim hợp tác nước ngoài cho “Sài Gòn Yo!”. Bởi, xét về tính chất hợp tác nước ngoài, bộ phim về hiphop này chẳng khác gì so với “Cú và chim se sẻ”, từ các yếu tố bối cảnh, chuyện phim, thành phần ekip. Sự phập phù lúc có lúc không mang tính chất ngẫu hứng của những giải thưởng kiểu này khiến sự phát triển hệ thống giải của Cánh diều đầy yếu tố tự phát. Năm 2007, BTC nảy ra sáng kiến trao giải cho Phim bán được nhiều vé nhất dựa trên doanh thu các phim, và “Lọ lem hè phố” (đạo diễn Lê Hoàng) dành giải dù phim kết quả tống kết dựa trên tình hình bán vé của phim khi công chiếu 2 năm trước đó.
Đến những mùa sau, giải thưởng này được điều chỉnh thành giải Khán giả Bình chọn và quyết định dựa trên số điểm của khán giả khi vào xem các suất chiếu phim dự giải Cánh diều ở tuần chiếu miễn phí cho công chúng. Duy trì được 3 năm, với các giải cho “Trái tim bé bỏng” (2008), “Chuyện tình xa xứ” (2009), “Đừng đốt” (2010), giải thưởng này biến mất khỏi Cánh diều. Mất thời gian tổ chức và không dễ kiểm soát tính chính xác… là những nguyên nhân để BTC đành loại bỏ sự tham gia đánh giá của công chúng. Bổ sung vào danh sách giải thưởng chập chờn này là giải thưởng Diễn viên Triển vọng, vốn sủi lặn tùy theo tình hình từng mùa giải. Giải thưởng này xuất hiện lần đầu ở mùa giải lần 2 năm 2004 để ghi nhận những gương mặt mới có diễn xuất tích cực. Bốn gương mặt diễn viên trẻ ở các thể loại Phim truyện nhựa, Phim truyện video, Phim truyền hình đã được vinh danh, có điều khi đó còn chưa có hạng mục giải thưởng dành cho Nam - Nữ diễn viên chính ở các thể loại nên đây có thể coi là một sự đi ngược. Bẵng đi 5 năm, ở Lễ trao giải Cánh diều 2009, giải thưởng này lại trở lại với sự vinh danh cho Phạm Gia Hân, cô diễn viên nhí đóng vai chính trong “Cú và chim se sẻ”. Giải Diễn viên Triển vọng năm đó dường như chỉ được đẻ ra để trao tặng cho Phạm Gia Hân, khi mà cô bé - đáng lẽ là đối thủ của Hồng Ánh ở hạng mục Nữ diễn viên chính - đã đứng ngoài đề cử hạng mục này. Năm sau, Cánh diều 2010 tiếp tục trao giải thưởng này cho vai diễn của Bảo Thy trong phim “Công chúa teen và ngũ hổ tướng”. Khi đó, cô đã 22 tuổi, tương đương với tuổi của những Võ Thanh Hòa (22 tuổi), Ninh Dương Lan Ngọc (21 tuổi), Cao Thùy Dương (23 tuổi) khi họ nhận giải Nam, Nữ diễn viên chính phụ xuất sắc nhất tại Cánh diều 2011. Nên cũng không rõ tiêu chí “triển vọng” của giải thưởng này như nào, về độ tuổi (không vượt quá tuổi nào), về tuổi nghề (mới tham gia đóng phim?), (chuyên môn (diễn hay nhưng chưa nhất?), về vị trí (độc lập hay nằm trong khuôn khổ đề cử các hạng mục diễn xuất)… Không có một quy định cụ thể, rõ ràng, duy trì chập chờn theo mùa, những giải thưởng kiểu này khiến Cánh diều thêm phần thiếu chuyên nghiệp.