Cô ca sĩ có biệt danh "cô bé tóc xù" quen và yêu chàng vận động viên bóng rổ khi mới 19 tuổi. Ở thời điểm đó, Tóc Tiên hồn nhiên chia sẻ về chuyện tình cảm của mình. Một trong những nguyên nhân bật mí về bạn trai chính là việc nhận được sự ủng hộ của gia đình. Tuy nhiên, một thời gian sau, khi sang Mỹ du học, có những va vấp và trưởng thành hơn, Tóc Tiên bất ngờ khá kín tiếng trước chủ đề tình cảm. Cô giải thích rằng: "Tôi không muốn đưa chuyện tình cảm lên mặt báo, hơn nữa tôi sợ bị vận xui như nhiều người khác. Cứ đem chuyện của mình nói ầm ĩ, kết quả sau đó lại không như mình mong đợi".
Đây cũng là giai đoạn rộ lên tin đồn Tóc Tiên chia tay Chong Paul vì quen được đại gia ở Mỹ. Tuy nhiên trước những lời đồn thổi, cô chỉ cười xòa: "Quả thực ở Mỹ, tôi có gặp gỡ một vài đại gia, lớn tuổi có, trẻ tuổi có. Thế nhưng, tôi xin khẳng định những mối quan hệ đó chỉ dừng lại ở mức tình bạn, tuyệt nhiên không có chuyện đi quá giới hạn".
Giữ vững quan điểm kín tiếng chuyện riêng tư với giới truyền thông, dù chia tayChong Paul đã lâu nhưng Tóc Tiên vẫn không chia sẻ với bất cứ phóng viên, nhà báo nào. Tuy nhiên, sau lần bị bắt gặp ôm hôn bạn trai cũ trên phố khuya, cô đã lên tiếng thừa nhận chuyện tan vỡ: "Tôi không muốn nói nhiều về lý do chia tay hay tôi và Chong Paul chia tay bao lâu bởi tôi vẫn giữ quan điểm không nên nói nhiều về riêng tư. Có điều nếu tôi không giải thích, e rằng hình ảnh tôi và Chong Paul ôm chào tạm biệt sẽ khiến nhiều người hiểu lầm".
"Hiện tại, cả tôi và anh ấy đều có những mối quan hệ tình cảm mới", Tóc Tiên cho biết thêm. Cô cũng khẳng định hai người gặp gỡ đơn giản là bởi nữ ca sĩ có việc cần người xưa giúp đỡ mà thôi.
Dù Tóc Tiên không nói cụ thể đã chia tay từ thời điểm nào nhưng người hâm mộ có thể áng chừng cặp đôi mới tan vỡ cách đây không lâu. Bởi hồi tháng 11 năm ngoái, trong một bài phỏng vấn, nữ ca sĩ vẫn dành những lời ngọt ngào khi được hỏi về chuyện yêu xa: "Tôi vẫn còn có thể chịu đựng được và duy trì mối quan hệ này suốt 6-7 năm qua thì rõ ràng là nó không khó khăn, cực khổ như mọi người vẫn nghĩ. Tôi học hành, làm việc, hơn nữa còn ngược múi giờ nữa chứ, đó có thể là điều thử thách duy nhất của cả hai. Nhưng chỉ với bao nhiêu đó mà không vượt qua được thì nghĩ gì đến chuyện ăn đời ở kiếp với nhau. Tạm thời, tôi thấy mình may mắn khi có anh ấy để cùng chia sẻ, an ủi những lúc cần. Chưa biết về sau thế nào, nhưng ở thì hiện tại thì okie".
Thời điểm năm 2008-2009, những người yêu mến tiếng hát của Tóc Tiên đều biết về cuộc tình của nữ ca sĩ cùng chàng vận động viên bóng rổ nhiều thành tích. Bản thân nữ ca sĩ từng theo đuổi giấc mơ trở thành bác sĩ cũng không giấu diếm chuyện tình cảm của mình.
Cô chia sẻ về lần đầu tiên gặp gỡ Chong Paul: "Một lần, tôi đến trường Marie Curie trình diễn trong buổi giao lưu với các ngôi sao thể thao, trong đó có Chong Paul, tuyển thủ bóng rổ từng tham dự SEA Games vừa rồi. Lúc đầu tôi không để ý Paul cho đến khi anh ấy được mời lên giao lưu. Lúc ấy, rất đông bạn nữ chạy lên xin chữ ký khiến chương trình bị gián đoạn".
Thấy chàng được hàng trăm nữ sinh vây quanh xin chữ ký, thậm chí chặn cửa giữ chân không cho về, nàng đứng sau cánh gà lẩm bẩm: “Cũng thường thôi, đâu đẹp trai gì, cũng không cao bằng ba mình” (vốn là VĐV bóng chuyền Trung Kiên của đội Hóa Chất ngày nào). Chiều hôm đó, Paul đã gọi điện cho một thành viên BTC, giọng bẽn lẽn: “Cho Paul xin số điện thoại Tóc Tiên nhé”.
Nữ ca sĩ cho biết thêm: "Ngay trưa đó, em nhận được tin nhắn từ anh ấy. Nội dung là: 'Anh là Chong Paul. Hồi sáng thấy em ở ngoài dễ thương và xinh quá! Anh muốn làm quen với em được không?' Tôi quá bất ngờ nên khoe với mẹ. Sau vài lần tiếp xúc, mẹ thấy Paul hiền và rất nghiêm túc nên đồng ý cho hai đứa quen nhau".
Những người thường xuyên cập nhật thông tin về Tóc Tiên vẫn nhớ, đúng 4 tuần sau sự kiện này, hình ảnh Chong Paul lần đầu tiên xuất hiện trên blog cá nhân của nữ ca sĩ với lời chú thích: "Hình minh họa của video clip sắp tới của Tóc Tiên". Liên tiếp sau đó, cả hai thường xuyên xuất hiện bên nhau - tất nhiên là có sự giám sát của ba mẹ Tóc Tiên ở phía hậu trường.
Những khi không bận rộn với việc học hay lịch diễn, nữ ca sĩ sẽ tới CLB Phan Đình Phùng cổ vũ đội tuyển bóng rổ TP. HCM. Dần dần, cô trở thành người quen của "má Nga" - trưởng bộ môn Bóng rổ TP. HCM, trung phong Lương Chí Mãnh… Về phần mình, nếu thu xếp được thời gian Chong Paul cũng luôn đi theo cổ vũ bạn gái trong các show diễn ca nhạc.
Khi quen Tóc Tiên, dù Paul đã khá trưởng thành nhưng mối quan hệ này vẫn được cha mẹ nữ ca sĩ "giám sát" chặt chẽ. Chia sẻ về việc này, mẹ Tóc Tiên cho biết: "Năm lớp 10, Tiên cũng có bạn trai. Tôi can thiệp nhưng không cấm đoán. Dù quen ai, tôi cũng không cho đi chơi riêng. Đến nhà, để tôi có thể quan sát, trò chuyện và hiểu được từ cách thông qua cách trả lời. Mà tôi hỏi cũng đơn giản thôi: chuyện gia đình, học hành...".
"Paul có thể đến nhà chơi với Tiên và gia đình một cách thoải mái. Tôi sẽ tìm hiểu, phân tích cho Tiên và bạn trai những điều nên hay không nên", bà cho biết thêm. "Trong thời gian tìm hiểu, tôi cũng phải sửa nhiều cho Paul. Nhưng Paul có sửa đổi, chứng tỏ cậu ta có tình cảm với gái mình. Vậy là OK! Còn muốn gì, đợi đến đám cưới rồi tính".
Có một lần Tóc Tiên được mời làm người trao giải cho đội chiến thắng tại một giải bóng rổ ở TP.HCM. Đội của Chong Paul chính là nhà vô địch và anh chàng đã tranh thủ hôn nhẹ lên má bạn gái trước sự chứng kiến của nhiều người. Khi đó, quan hệ của Tóc Tiên và Paul chưa được công khai rầm rộ nên không ít fan cuồng của bóng rổ bất ngờ vì hành động lãng mạn của chàng đội trưởng này.
Chia sẻ về bạn trai cầu thủ, Tóc Tiên từng tiết lộ Chong Paul lãng mạn không kém bất cứ chàng nghệ sĩ bay bổng nào. Cô vẫn nhớ nhất một hành động rất đáng yêu của vận động viên bóng rổ này khi anh đứng che dù cho cô rửa bát dù lúc ấy chỉ có vài tia nắng hắt qua cửa sổ.
Trước khi chia tay, món quà bất ngờ nhất Tóc Tiên dành tặng bạn trai là bản thu âm ca khúc Tình xa của nhạc sĩ Quốc Dũng. Không phát hành rầm rộ, nữ ca sĩ tặng riêng bạn trai trước một chuyến đi xa. Nữ ca sĩ từng bật mí trong một bài phỏng vấn rằng thành ý của cô đã khiến chàng vận động viên cao 1m84 bật khóc. Hỏi mãi, anh chàng ít lời mới thú nhận, mỗi lẫn nghe ca khúc này là anh lại xúc động đến… “nổi hết da gà".