Khi còn trẻ, Harry có thể được gọi là một tay chơi khi hẹn hò với vô số bạn gái. Nhưng nghiêm túc mà nói, có vẻ như Chelsy Davy mới là người bạn gái thực sự đầu tiên của Hoàng tử Harry. Sau 7 năm yêu nhau, cuối cùng cả hai cũng chẳng đi đến đâu.
Chelsy sinh ra ở Zimbabwe, Châu Phi vào năm 1985. Cha Chelsy Davy (Charlie Davy), sở hữu nhiều khu đất và trang viên, và là một triệu phú địa phương. Mẹ cô là Beverley từng là Hoa hậu Coca-Cola Rhodesia, hình ảnh của bà thường xuyên xuất hiện trên các xe tải giao hàng và biển quảng cáo của Coca-Cola ở Zimbabwe vào những năm 1970. Sau đó, gia đình họ chuyển đến Nam Phi, Chelsy và Harry cũng gặp nhau ở Nam Phi.
Hai người gặp nhau vào năm 2004 và sau đó đã trải qua một thời gian ngắn ngọt ngào bên nhau, dù sau đó ngày càng thưa hơn. Chelsy có tính cách hướng ngoại, vui vẻ hoạt bát, ham tiệc tùng và thể dục, ngoài ra còn dính vào thuốc lá, rượu chè, ăn mặc gợi cảm nên có vẻ không hợp với hoàng gia Anh.
Cuối cùng, cả hai đã không vượt qua để đến với nhau sau 7 năm hẹn hò. Họ chính thức chia tay hoàn toàn vào năm 2011.
Khi Chelsy nói về mối tình với hoàng tử Harry trong quá khứ cho tờ "Daily Star", cô ấy mô tả đó là một trải nghiệm "khủng khiếp và không thoải mái". Người đẹp sinh ra ở Zimbabwe này là một trong những người hiểu rõ nhất những áp lực trong cuộc sống của Hoàng tử Harry. Cô ấy nói rằng việc hẹn hò với một thành viên trong gia đình hoàng gia là quá "khó khăn", và áp lực của loại mối quan hệ thượng lưu đó là vô cùng "điên rồ, sợ hãi và khó chịu", điều mà những người bình thường không thể chịu đựng được.
Sau khi kết thúc mối tình kéo dài 7 năm, Chelsy cho biết sự chú ý không ngừng của giới truyền thông là yếu tố chính khiến cô quyết định không tiếp tục mối quan hệ này. Cô ấy mô tả việc bị chụp ảnh ở bất cứ nơi nào cô ấy đến, điều này khiến cô ấy không thể có một cuộc sống bình thường: "Tôi thích tận hưởng cuộc sống, nhưng tôi thích đạt được điều gì đó và tôi cũng rất tham vọng", nhưng "Nếu bạn đi ra ngoài, lại bị họ chụp ảnh, nhưng họ không chụp bạn đi làm mỗi sáng, mà là ảnh bạn ra khỏi hộp đêm lúc 4 giờ sáng, điều đó thật khó chịu".
Harry chắc chắn biết rằng phương tiện truyền thông đã ảnh hưởng đến bạn gái của anh ấy nhiều như thế nào vào thời điểm đó: “Bạn gái của tôi là một người rất đặc biệt đối với tôi, đúng vậy, cô ấy đã trải qua những khoảng thời gian rất khó khăn”. Gần đây, Harry đã hợp tác với Oprah Winfrey trong một bộ phim về sức khỏe tâm thần series “The Me You Can't See” (Bạn Không thể thấy) đã được tung ra trên phương tiện truyền thông trực tuyến của Apple vào tuần trước. Trong chương trình, Harry cũng đã tiết lộ những áp lực liên tục đối với cuộc sống cá nhân của mình trong việc thực hiện các nhiệm vụ hoàng gia.
Năm 2011, khi được mời đến dự đám cưới của Hoàng tử William và Kate Middleton, Chelsy cuối cùng đã nhìn thấy tường tận và biết rằng cô không thể chịu được áp lực khi trở thành công chúa.
Chelsy nói thêm: "Cuộc sống của một nàng dâu hoàng gia không dành cho cô ấy. Cô ấy nói với Harry rằng cô ấy sẽ không bao giờ hy sinh như Kate".
Để chiều theo ý mình, Chelsy sẽ chọn cách chia tay hoàng tử. Nhưng sau đó hai người vẫn là bạn, và Chelsy vẫn tham gia vào đám cưới của Harry và Meghan Markle.