Nhiều người vẫn tưởng Bảo Anh là công chúa cưng được sinh ra trong nhung lụa và đầy đủ, sung túc. Tuy nhiên, ít người biết rằng gia đình của cô gái được Hồ Ngọc Hà ưu ái gọi là "Taylor Swift phiên bản Việt" cũng từ quê chuyển lên Sài Gòn lập nghiệp và đã trải qua không ít biến cố. Khi mới 18 tuổi, Bảo Anh đã biết kinh doanh để kiếm tiền trang trải cho những nhu cầu riêng, tránh làm phiền tới mẹ. Cô chia sẻ: "Mới đầu, tôi bán quần áo nho nhỏ ở nhà. Sau này tôi bán mỹ phẩm dành cho da và tóc. Tôi lấy hàng ở nước ngoài rồi bỏ lại cho các spa. Kiếm được tiền khiến tôi thoải mái và vui lắm".
Bảo Anh tiết lộ thêm rằng cô biết mẹ rất vất vả để mình có được ngày hôm nay nên muốn tự lập, kiếm tiền đỡ đần mẹ nuôi em gái ăn học.
Nhắc lại thời cắp sách tới trường, giọng ca Và em đã biết mình yêu tiết lộ thêm rằng ở trường cô không có nhiều bạn nhưng chưa bao giờ thấy buồn vì điều đó: "Các bạn thích chơi phe, nhóm cứ chơi, tôi chơi một mình cũng không sao. Bù lại, tôi được các thầy cô rất yêu quý".
Hiện tại, Bảo Anh còn là một trong những cái tên trưởng thành từ The Voice rất đắt show chạy sự kiện, đêm nhạc... Tuy nhiên, có lẽ chính bởi nguyên do này mà cô phải đối mặt với những lời đồn thổi "chảnh" hoặc thích hét cát-xê. Khi được hỏi về vấn đề này, cô thẳng thắn chia sẻ: "Tôi vẫn nhận show sinh viên với mức giá là để các bạn tự quyết định khi cân đo kinh phí. Mỗi chương trình khác nhau, đương nhiên mức giá khác nhau, tôi biết mình ở đâu và cũng chỉ mới là ca sĩ trẻ chập chững vào showbiz nên tin đồn vẫn là tin đồn. Cát-xê của tôi vẫn rất cao. Tôi cũng không chảnh, không hét giá như những lời đồn đại".
Bên cạnh đó, nữ ca sĩ còn tham gia bộ phim chiếu Tết mang tên Nhà có năm nàng tiên cùng Hoài Linh, Việt Hương, Ngân Khánh...