Cách đây 3 năm, khoảng thời gian mà công chúa nhạc Pop bị khủng hoảng và phải nhập viện vì thần kinh bị rối loạn, bố Jamie Spears đã chính thức là người đại diện hợp pháp của Brit để giúp cô quản lý số tiền lên đến hơn 100 triệu USD (~2.100 tỉ VNĐ). Ngoài ra, anh trai của cô là Bryan Spears cũng giúp Briney rất nhiều trong việc quản lý chi tiêu và tổng hợp hóa đơn tháng.
Công việc suốt 3 năm qua của ngài Jamie Spears dường như đã bắt đầu khiến Brit cảm thấy mệt mỏi vì mất đi sự tự do cá nhân trong việc quản lý chính số tiền mà mình đã kiếm được. Bằng chứng mới nhất cho sự "bất mãn" này là cô nàng đã "tự thân vận động", tìm đến trường quản lý Anderson, thuộc Đại học California tại Los Angeles để thuê một người trợ lý, giúp cô kiểm soát và học hỏi những phương pháp tự quản lý tiền bạc của mình trong khoảng thời gian ngắn nhất.
Một nguồn tin thân cận cho hay, Brit đang rất háo hức với những bài học mà cô sẽ được truyền đạt để tự tin kiểm soát tài chính của mình. Người "gia sư" này sẽ giúp cô có được những kỹ năng cơ bản như cân bằng tài chính cá nhân, cách quản lý thời gian và chi tiêu hiệu quả. Quan trọng hơn cả là sau này, Brit có thể tự dạy dỗ các nhóc tì nhà mình những cách chi tiêu thông minh nhất.
Ngoài việc quản lý tài chính của cô con gái mình, ông bố Jamie còn được biết đến như một trợ lý trang phục cho Brit. Khi trước đây, liên tiếp hết lần này tới lần khác, công chúa nhạc Pop đã khiến bố mình phát điên vì những bộ trang phục dạo phố mỏng dính và không hề có nội y bên trong. Ông Jamie đã bắt cô con gái mình ăn mặc chỉn chu với đầy đủ "linh kiện" thì mới được bước chân ra khỏi nhà!