Ngày còn đi học, Cao Thái Sơn trông như "ốm đói" nên bạn bè quen gọi là Sơn "còi". Thuở đó, chàng ca sĩ của "Con đường mưa" là cậu học trò rất bướng bỉnh và quậy phá, luôn cầm đầu các hoạt động "chọc phá" trong lớp nhưng lại rất biết điều tiết nên ít khi được thầy giám thị cho "tráp" mời phụ huynh.
Ngày đó, các bạn cứ cho rằng sau này cậu trò "ốm yếu" Cao Thái Sơn sẽ trở thành một hướng dẫn viên du lịch, vì đã từng tổ chức thành công rất nhiều cuộc dã ngoại cho các bạn trong lớp. Sở trường của sơn là lôi kéo người khác, lúc đầu chỉ là một nhóm, sau đó hầu hết các thành viên trong lớp cũng hùa theo.
Tuy "ốm yếu" nhưng trong các trò quậy phá, cậu trò này vẫn là cao thủ. Có lần, Cao Thái Sơn đã dùng con chuột để "dọa" cô giáo khiến cô sợ "tím mặt"... nhưng rất may được bạn bè "bao che" nên anh đã không bị phát hiện và may mắn "tai qua nạn khỏi".
Có những câu chuyện đến tận bây giờ, chàng ca sĩ đa tài vẫn không bao giờ quên, đấy là về những mối tình của cái thuở học trò xa xưa ấy. Cao Thái Sơn cũng đã rung động, đã yêu... và cũng đã bị đánh ghen. Chính vì được nhiều bạn gái trong trường thích, thường xuyên nhận những lá thư làm quen của nhiều bạn nữ, điều này đã khiến không ít các cậu trai ngứa mắt.
Vào một buổi chiều nắng đẹp, Cao Thái Sơn được tình địch dẫn theo một đám "đệ" đến hỏi chuyện với lý do bạn gái của vị "đại ca" này đã "tòm tem" viết thư làm quen với anh. Nhưng với tài thuyết phục người khác, rằng cô ấy chỉ viết thư để kết bạn làm quen chứ không có bất cứ mục đích yêu thương nào. Sau một hồi giải thích như vậy, Cao Thái Sơn mới "tai qua nạn khỏi" giống lần "dùng chuột dọa cô giáo" được các bạn bao che vậy.
Và những kí ức êm đẹp ấy luôn là khoảng trời riêng để mỗi lần vấp ngã trong đường dài showbiz sau này, Cao Thái Sơn nhìn vào đó mỉm cười và bước tiếp!