Là một trong 3 con ruột của Angelina Jolie và Brad Pitt, Shiloh nhận được nhiều chú ý từ giới truyền thông và người hâm mộ vì khác biệt hoàn toàn với những anh chị em trong gia đình. Dù là con gái nhưng Shiloh (sinh năm 2006) không thích diện váy điệu đà hay để tóc dài như những bé gái bình thường khác mà cô bé lại thích ăn mặc kiểu tomboy. Angelina Jolie và Brad Pitt cũng rất thoải mái khi để con ăn mặc theo phong cách mình thích.
Angelina Jolie tiết lộ dù Shiloh đã 11 tuổi nhưng phong cách ăn mặc của cô bé lại khá giống anh trai Maddox và Pax. Angelina từng nói khi Shiloh mới 4 tuổi: "Tôi nghĩ con bé thật hấp dẫn khi tự lựa chọn phong cách theo ý mình. Tôi sẽ không bao giờ ép buộc con gái phải trở thành người như thế nào, điều đó sẽ khiến tôi trở thành bà mẹ tồi tệ". Angelina Jolie cũng chia sẻ rằng hiện con gái đang khám phá giới tính thật của mình còn Brad Pitt tiết lộ từ lúc 2 tuổi Shiloh đã thích được gọi là John hoặc Peter.
Con gái của Angelina Jolie tên Shiloh từ nhỏ đã khác biệt với các chị em gái của mình. Cô bé thích mặc đồ tomboy.
Phải chăng khi ý thích được giới tính của mình, con gái của Angelina Jolie đang có ý định chuyển giới?
Mới đây, trên mạng xuất hiện tin đồn Shiloh có tới gặp chuyên gia tư vấn và tiến hành điều trị hoóc-môn để ngăn chặn sự phát triển của các đặc tính nữ và có được một ngoại hình phù hợp với giới tính thật của mình. Tuy nhiên, Angelina Jolie và Brad Pitt vẫn chưa lên tiếng về vấn đề này.