Choi Ji Woo là một trong những nữ diễn viên xinh đẹp và tài năng của làng giải trí Hàn Quốc. Thời mới bước chân vào nghề cô đã trải qua mối tình ngọt ngào với Song Seung Hun. Ở thời điểm bấy giờ họ đều chưa có được sự nổi tiếng nên không bị giới truyền thông cũng như dư luận để ý. Tuy nhiên trải qua 3 năm hẹn hò, cặp đôi này đã quyết định "đường ai nấy đi" vào năm 1999 để tập trung phát triển sự nghiệp.
Choi Ji Woo và Song Seung Hun có thời gian hẹn hò thời mới vào nghề.
Kết quả là cả Choi Ji Woo lẫn Song Seung Hun đều gặt hái được thành công sau đó. Họ liên tục có những vai diễn đáng nhớ, đưa tên tuổi của bản thân lên một tầng cao mới.
Sau gần chục năm chia tay Song Seung Hun, Choi Ji Woo mới có lại cảm giác xao xuyến rung động. Cô và Lee Jin Wook đóng cặp trong một dự án và nảy sinh chuyện tình cảm. Bất chấp khoảng cách 6 tuổi, hai ngôi sao hạnh phúc khi đến với nhau. Nhưng cuộc tình này không kéo dài được bao lâu. Trước những lời chê bai và áp lực từ phía công chúng, Choi Ji Woo - Lee Jin Wook đã không giữ được mối quan hệ yêu đương.
"Nữ hoàng nước mắt xứ Hàn" từng yêu nam tài tử kém 6 tuổi Lee Jin Wook.
Ở thời điểm hiện tại, Song Seung Hun đã bước sang tuổi 48 còn Lee Jin Wook ở tuổi 43. Trong khi Choi Ji Woo đã lập gia đình với CEO kém 9 tuổi và lên chức mẹ thì hai người tình một thời của cô đến nay còn độc thân.
Song Seung Hun từng có thời gian hẹn hò với Lưu Diệc Phi trước khi quay trở lại với cuộc sống một mình vào năm 2018. Anh chưa từng công khai người mới hậu chia tay "Thần tiên tỷ tỷ xứ Trung".
Cả hai tình cũ của Choi Ji Woo cho đến nay độc thân ở tuổi U50.
Còn về phần Lee Jin Wook, anh qua lại cùng Gong Hyo Jin sau mối tình không thành với Choi Ji Woo. Chỉ 3 tháng sau khi công khai, cặp đôi này tuyên bố chia tay. Năm 2016, Lee Jin Wook dính phải scandal gây ảnh hưởng lớn đến danh tiếng. Nam tài tử trên bị một người phụ nữ tố cáo có hành vi quấy tối tình dục.
Sau một thời gian điều tra, tòa án kết luận Lee Jin Wook trắng án và người phụ nữ tố cáo anh thừa nhận đã nói dối. Điều đáng nói là dù trắng án nhưng Jin Wook phải mất nhiều năm mới quay trở lại được với công việc cũng như được khán giả đón nhận.