Ngay khi phim ''Ở nhà một mình'' ra mắt lần đầu năm 1990, Macaulay Culkin nhanh chóng trở thành người hùng của nhiều trẻ em bởi sự thông minh, lém lỉnh và dũng cảm. Ngôi sao nhí Macaulay Culkin được nhiều người biết đến cùng lối diễn duyên dáng và tự nhiên. Sau thành công vang dội của tác phẩm "Ở nhà một mình", anh được các nhà làm phim săn đón, đóng nhiều dự án như "My Girl" (1991), "The Good Son" (1993), "Richie Rick" (1994), "The Pagemaster" (1994), "Getting Even with Dad" (1994)...
Trở thành người nổi tiếng từ sớm cũng khiến Macaulay Culkin dễ bị sã ngã. Đặc biệt là ồn ào về đời tư. Năm 14 tuổi, cha mẹ anh ly hôn và cố kiểm soát tiền của con song anh xóa họ khỏi quỹ tín dụng, thuê người giám sát tài chính. Lúc 17 tuổi, anh kết hôn Rachel Miner và đổ vỡ năm 2002. Cùng năm, anh và diễn viên Mila Kunis hẹn hò, chia tay năm 2011. Danh tiếng khiến Macaulay vướng nhiều scandal như dùng ma túy, bị bắt vì tàng trữ cần sa. Dù sự nghiệp thuận lợi nhưng ồn ào đời tư cũng ảnh hưởng rất lớn đến tên tuổi của Macaulay Culkin.
Sau hơn 30 năm kể từ ''Ở nhà một mình'' ra mắt, cuộc sống hiện và sự nghiệp tại của Macaulay Culkin cũng nhiều thay đổi. Vài năm gần đây anh không còn tích cực đóng phim như trước, thay vào đó nam diễn viên chỉ góp mặt trong một số show truyền hình như "American Horror Story 10" (2021) và vài series, gây bất ngờ khi trình diễn tại show thời trang Gucci Love Parade năm 2021. Hiện anh phát triển kênh podcast Bunny Ears, hỗ trợ tổ chức thiện nguyện gồm Stand Up to Cancer (giúp bệnh nhân mắc ung thư) và San Diego Zoo Wildlife Alliance (bảo tồn và chăm sóc động vật hoang dã).
Về chuyện tình cảm, sau khi đổ vỡ trong hôn nhân và trải qua những mối tình dang dở, hiện anh đang hạnh phúc với vợ sắp cưới là nữ diễn viên người gốc H'Mông (ở Thái Lan) - Brenda Song cùng hai con.
Macaulay Culkin và Brenda Song lần đầu gặp nhau trên trường quay bộ phim "Changeland" ở Thái Lan. Sau đó cặp sao nảy sinh tình cảm và chính thức công khai hẹn hò vào năm 2017. Kể từ khi gắn bó, hai nghệ sĩ đều khá kín tiếng trong chuyện đời tư, hiếm khi nhắc về nhau và ít hé lộ cuộc sống riêng trên mạng xã hội. Họ đón con trai đầu lòng vào tháng 4/2021 và có nhóc tì thứ hai vào cuối năm ngoái. Cặp đôi đã âm thầm đính hôn, thông tin này được truyền thông hé lộ từ đầu năm 2022.
Macaulay Culkin và Brenda Song bên con trai tại Đại lộ Danh vọng Hollywood.
Đầu tháng 12 vừa qua, khi ở tuổi 43, Macaulay Culkin được gắn sao trên Đại lộ Danh vọng Hollywood. Tại buổi lễ, anh hạnh phúc bên vị hôn thê Brenda Song cùng con trai và bạn diễn Catherine O'Hara.