Trước đây, Đan Trường từng tiết lộ năm 30 tuổi sẽ lấy vợ. Sau đó, anh lại đẩy lùi mốc hẹn tới tuổi 33 và 35. Tuy nhiên, hiện tại, đã qua tuổi 37, nam ca sĩ vẫn còn độc thân. Bên cạnh đó, anh không ít lần chia sẻ về chuyện tình cảm cùng một cô Việt kiều đang sinh sống ở Đức tên là Thu. Hai người tình cờ quen nhau trên một sân ga khi Đan Trường đang tranh thủ kết hợp chuyến lưu diễn với hành trình khám phá châu Âu: "Tôi nhớ lần đó đi du lịch qua các thành phố của Đức. Bình thường, tôi hay đi bằng xe hơi hoặc máy bay nhưng lần đó tôi lại chọn xe lửa để thay đổi cảm giác. Hôm đến ga Hannover, đang chụp hình với một số khán giả nhận ra tôi thì có một cô gái cũng đến xin chụp hình chung. Tôi để ý thấy cô ấy có một nụ cười rất tươi, đôi môi rất đẹp và đặc biệt là mái tóc rất dài".
"Thường khi nhìn vào một người nào đó, tôi thường rất chú ý đến cặp mắt và đôi môi. Cô ấy đã thu hút tôi bằng cặp mắt, đôi môi ấy ngay trong lần gặp đầu tiên", anh Bo chia sẻ thêm về chuyện tình yêu. "Năm đó, cô ấy mới chỉ 16 tuổi thôi. Chúng tôi nói chuyện với nhau rồi xin số điện thoại của nhau và bắt đầu liên lạc thường xuyên. Quen nhau cho đến khi cô ấy 19 tuổi thì mới chính thức yêu nhau".
Tuy nhiên, mới đây, khi nhắc tới chuyện tình cảm, Đan Trường cho biết mình và cô gái này đã chia tay. Bên cạnh đó, sau lời bật mí của ông bầu Hoàng Tuấn, khi bị "chất vấn", Đan Trường tìm cách né tránh trả lời trực tiếp vào nội dung câu hỏi. Anh chia sẻ: "Chuyện cá nhân thì không nên khoe nhiều. Tới khi chuyện đã ổn định đâu vào đấy rồi khoe với khán giả và người hâm mộ vẫn kịp mà".
Đan Trường cũng phủ nhận chuyện Hoàng Tuấn cấm cản chuyện yêu đương của anh. Anh khẳng định: "Tôi cứng đầu lắm, anh Tuấn muốn cấm cũng không được. Tôi có thể chịu đựng để mọi chuyện trôi qua êm đẹp nhưng khi đã bất cần, tôi sẵn sàng tung hê tất cả".
Đan Trường tiết lộ kể từ khi đi hát tới nay, chưa bao giờ anh được nghỉ hai tuần liên tục bởi lịch biểu diễn quá dày đặc. Bên cạnh đó, vì có lượng fan lớn nên nhiều khi anh không thấy thoải mái khi dạo phố Việt Nam. Đan Trường thích đi du lịch nước ngoài vì ở đó, không ai biết nam ca sĩ là ai nên không chú ý hay tò mò theo từng bước chân anh. Anh thích nhất đi lưu diễn ở Mỹ vì chỉ phải biểu diễn vào dịp cuối tuần. Còn những ngày trong tuần, anh có thể thoải mái theo đuổi đam mê du lịch, khám phá những miền đất lạ của mình.