Là Chị Đẹp đầu tiên bước vào phòng Son môi, Diệu Nhi có phần hoang mang và không biết phải bắt đầu thực hiện thủ tục checkin từ đâu. Tại căn phòng đầu tiên này, sao phim Chiến dịch chống ế phải đưa ra quyết định ứng cử đội trưởng hay không. Sau khi cân nhắc, Diệu Nhi quyết định chọn ứng cử trưởng nhóm vì trưởng nhóm sẽ được chọn các thành viên khác.
Tương tự như Diệu Nhi, Lan Ngọc quyết định bỏ phiếu vào thùng thăm ứng cử đội trưởng vì "sợ không ai chọn". "Miss Q" của Gái Già Lắm Chiêu nghĩ chỉ có chương trình Chị Đẹp Đạp Gió Rẽ Sóng 2023 dám mời cô tham gia để ca hát. Hội ngộ với Diệu Nhi trong phòng Son môi, Lan Ngọc pha trò đầy hài hước. Sao phim Cánh đồng bất tận nghi ngờ Diệu Nhi là người nhà ban tổ chức vì quá am hiểu các bước check in trong phòng Son môi của chương trình. Cả hai là những Chị Đẹp đầu tiên có mặt tại phòng Hội ngộ.
Khi bước vào phòng Son môi, Hoa hậu Hoàn vũ Việt Nam H’Hen Niê đã gặp gỡ ca sĩ Nguyên Hà. Màn tương tác "kiệm lời" của hai Chị Đẹp khiến nhiều người bật cười. Nguyên Hà nói với H'Hen Niê: "Chị biết em. Ai cũng biết em". Sau khi tô son và định danh, Nguyên Hà quyết định không ứng cử trưởng nhóm còn Hoa hậu Hoàn vũ Việt Nam 2017 thì ngược lại. Chủ nhân hit Nhắm mắt thấy mùa hè còn tự nhận bản thân là ca sĩ ít nói.
Diệu Nhi bị các Chị Đẹp gọi là "người của ban tổ chức" vì lí do này trong tập 1 Chị đẹp đạp gió rẽ sóng 2023.
Trong phút giây trò chuyện, Diệu Nhi "tuyên bố" sẽ không chọn H'Hen Niê vào nhóm nếu làm đội trưởng. Linh Đan của Chiến dịch chống ế nói Hoa hậu Hoàn vũ Việt Nam 2017 đừng buồn và hãy tiếp tục thần tượng cô. Trước lời chia sẻ của đàn chị, H'Hen Niê gật đầu đồng ý.
Trong lúc "tám chuyện" nốt ruồi phong thuỷ của Diệu Nhi, Nguyên Hà thắc mắc tại sao chấm nhiều vậy. Hoa hậu người Ê đê thẳng thắn nói nốt ruồi ở sống mũi không tốt, nếu muốn hát hay hãy chấm nốt ruồi ở cạnh miệng như ca sĩ Phương Thanh. Không đồng ý, Lan Ngọc phản đối quan điểm của H'Hen Niê và cô cho hay nốt ruồi ở sống mũi sẽ giàu có. Diệu Nhi cầu cứu Lan Ngọc hãy “tám chuyện" với H'Hen Niê thay cô vì “năng lượng này chưa hấp thụ kịp".
Hội ngộ với Lệ Quyên và Hồng Nhung tại Chị đẹp đạp gió rẽ sóng 2023, Mỹ Linh có màn tương tác thú vị cả hai. Cô bất ngờ khi đàn chị đã bay từ Pháp về Việt Nam để tham gia chương trình này và hỏi: “Bống bỏ chồng bỏ con về Việt Nam tham gia chương trình à". Đáp lại câu nghi vấn của Mỹ Linh, Hồng Nhung lập tức yêu cầu “Phù vân giáo chủ" hãy sửa từ chồng thành bạn trai. Lệ Quyên tập tức đứng về phía Hồng Nhung và khẳng định cả hai đều đang độc thân. Nghe Hồng Nhung nói, Mỹ Linh hài hước đùa sẽ chuyển chồng (nhạc sĩ Anh Quân) sang chế độ bạn trai. Sự xuất hiện đột ngột này của 3 giọng hát "khủng" trong làng nhạc Việt khiến các Chị Đẹp còn lại cực kỳ bất ngờ và ngạc nhiên. Uyên Linh bày tỏ sự nể phục biên tập còn Lưu Hương Giang gói gọn cảm xúc trong câu nói "chương trình hay đấy”. Đến phần yêu cầu giới thiệu tên tuổi, Lệ Quyên hài hước đáp: "Đến tận bây giờ mình vẫn phải giới thiệu tên tuổi hả". Còn Hồng Nhung thì nói: "Bây giờ tôi hát 40 năm rồi, ở Việt Nam liệu có cần giới thiệu bản thân không".
Trong phút giây cả 30 người hội ngộ, Mỹ Linh dặn dò mọi người "ngày đầu vui thì đến ngày cuối vẫn phải vui nhé. Không chỉ nào ghét chị nào nhé". Sau đó, 2 host điển trai của chương trình xuất hiện và công bố thể hiện, luật chơi vòng trình diễn cá nhân cho các Chị Đẹp. Khi tương tác với 2 host, Lệ Quyên cho biết bản thân đã quá an toàn trong cuộc sống nên muốn “đạp gió rẽ sóng”. Nghe vậy, chủ nhân hit Hương Ngọc Lan liền phản đối và chỉ tay về phía Lâm Bảo Châu nói đây là bằng chứng thể hiện Lệ Quyên không hề “an toàn”. Mỹ Linh còn khẳng định Hồng Nhung dám đến tham gia Chị Đẹp Đạp Gió Rẽ Sóng 2023 thì cô không ngại chuyện quay về tuổi 25 để hết mình với chương trình. Còn Phương Vy nói, cô đã làm nghề 15 năm nhưng chưa có những người bạn trong nghề và đến với chương trình với mong ước có người chị em thân thiết.
Bước tới vòng trình diễn cá nhân, các Chị Đẹp đối diện với thử thách đầu tiên của Chị đẹp đạp gió rẽ sóng 2023 là không được tập duyệt sân khấu trước cho vòng trình diễn cá nhân. Theo Lưu Hương Giang, những ca sĩ chuyên nghiệp không được tập duyệt trước còn lo lắng huống hồ gì diễn viên, người mẫu. Sau khi hoàn thành tiết mục cá nhân, các Chị Đẹp sẽ nhận được số điểm từ ban cố vấn của chương trình, bao gồm: Nhà sản xuất Trần Thành Trung, Nhà báo Trần Hồng Hà và giám đốc sáng tạo của Chị Đẹp Đạp Gió Rẽ Sóng 2023 Denis Đặng. Mỗi cố vấn sẽ có 30 điểm và chấm điểm theo từng tiêu chí khác nhau: giọng hát, vũ đạo và khả năng trình diễn. Đối với những Chị Đẹp ứng cử trưởng nhóm sẽ nhận được bình chọn của 29 Chị Đẹp còn lại sau khi hoàn thành tiết mục. 3 Chị Đẹp cao điểm nhất sẽ trở thành 3 trưởng nhóm của công diễn 1 theo bảng điểm Chị Đẹp. 2 Chị Đẹp cao điểm nhất theo bảng điểm cố vấn sẽ trở thành 2 trưởng nhóm tiếp theo của công diễn 1. Các Chị Đẹp có 90 giây để trình diễn cho tiết mục này.
Các chị đẹp chiến hết mình trong tập đầu của chương trình.
Các Chị Đẹp ứng cử trưởng nhóm, bao gồm: Thu Phương, Trang Pháp, Ninh Dương Lan Ngọc, Diệu Nhi, Giang Hồng Ngọc, H' Hen Niê, Diệp Lâm Anh, Lệ Quyên, Phương Vy, Đoan Trang, Thanh Ngọc và MLee. Đây sẽ là 12 Chị Đẹp trình diễn đầu tiên trong phần thi solo. Mỹ Linh, Hồng Nhung gây bất ngờ khi quyết định không ứng cử vị trí trưởng nhóm. Tiết lộ lý do, giọng ca Tóc ngắn nói đến với chương trình với tinh thần học hỏi. “Ăn gì ta đến trước, lộ nước thì ta theo sau. Mời các bạn làm trưởng nhóm trước để mình học hỏi đã" - Mỹ Linh hài hước nói. Còn Hồng Nhung thì cho hay: “Em ơi, chị dẫn đầu mấy thập kỷ rồi. Đến chương trình này, cho chị vui một tí. Vì làm trưởng nhóm nhiều việc hơn, trách nhiệm hơn, đúng đắn hơn nên thôi”.
Bước vào vòng solo, Ninh Dương Lan Ngọc thể hiện ca khúc Tuổi xì teen (sáng tác: Phương Uyên) đầy sôi động. Trên sân khấu đầu tiên của Chị Đẹp Đạp Gió Rẽ Sóng 2023, Ninh Dương Lan Ngọc khoe trọn khả năng vũ đạo chuyên nghiệp với nhiều động tác khó và mạo hiểm. Giọng ca của sao phim Gái Già Lắm Chiêu gây bất ngờ và được cố vấn Trần Hồng Hà nhận xét nên tập trung vào khả năng trình diễn. Tổng số điểm mà Lan Ngọc nhận được cho phần trình diễn này là 80 điểm.
Sau Lan Ngọc, H'Hen Niê là Chị Đẹp tiếp theo bước vào phần trình diễn cá nhân. Cô được ca sĩ Thu Phương hỗ trợ luyện giọng trước khi bước lên sân khấu. H’Hen Niê quyết tâm với màn trình diễn và cuộc thi với tinh thần “tuổi 30 rồi, không còn gì để mất cả”. Hoa hậu Hoàn vũ Việt Nam 2017 tạo ra sự bất ngờ khi khi trình diễn dân ca Ê đê, mang tên Buôn Dur Kmăn. Đây là ca khúc vui tươi, có giai điệu bắt tai và vũ điệu ấn tượng. Số điểm mà ban cố vấn dành cho H'Hen Niê cho tiết mục này là 86 điểm (cố vấn Trần Thành Trung: 29 điểm, cố vấn Trần Hồng Hà: 28 điểm, cố vấn Denis Đặng: 29 điểm). Màn thả chim bồ câu của top 5 Miss Universe 2018 khiến 29 Chị Đẹp còn lại ngạc nhiên và đặt nghi vấn không biết nàng hậu đã giấu chú chim đó ở vị trí nào.Thông qua tiết mục này, Hoa hậu H'Hen Niê mong muốn truyền tải thông điệp hòa mình và tinh thần không ngừng học hỏi, vươn lên tới đồng bào dân tộc Ê đê.
Trái ngược với 2 tiết mục phong cách trình diễn của Lan Ngọc và H’Hen Niê, Thu Phương chỉ hát trên sân khấu đầu tiên của Chị Đẹp Đạp Gió Rẽ Sóng. Giọng ca quê Hải Phòng thể hiện tiết mục mashup Xin lỗi - Lần cuối (sáng tác: Vũ Đình Trọng Thắng). Tiếng hát đầy tâm sự và giàu cảm xúc của cô đã chạm tới ban cố vấn, đạt được số điểm: 86 điểm (cố vấn Trần Thành Trung: 30 điểm, cố vấn Trần Hồng Hà: 28 điểm, cố vấn Denis Đặng: 30 điểm).
Tương tự như Thu Phương, Diệp Lâm Anh chỉ thể hiện sở trưởng nhảy hiphop trong tiết mục trình diễn cá nhân tại sân khấu đầu tiên của Chị đẹp đạp gió rẽ sóng 2023. Lý giải chuyện chỉ nhảy trên sân khấu, sao phim Siêu nhân X nói: “Tôi muốn mang đến tiết mục mang đậm màu sắc cá nhân, nói lên cái tên Diệp Lâm Anh”. Màn nhảy cực năng lượng trên nền nhạc I Will Survive (sáng tác: Dino Fekaris, Freddie Perren) với những động tác chuyên nghiệp, đòi hỏi nhiều kỹ năng đã được Diệp Lâm Anh thể hiện trọn vẹn. Cô nhận được tổng số điểm là 84 (cố vấn Trần Thành Trung: 27 điểm, cố vấn Trần Hồng Hà: 28 điểm, cố vấn Denis Đặng: 29 điểm). Với điểm số này, Diệp Lâm Anh bất ngờ và hạnh phúc. Đây là động lực giúp cô cố gắng hơn ở những vòng sau.