Công nương Diana và Thái tử Charles gặp nhau lần đầu tiên năm 1980, khi bà mới 19 tuổi. Trước khi cả hai tuyên bố đính hôn, Charles được coi là chàng trai độc thân đáng giá nhất thế giới. Theo các chuyên gia Hoàng gia, Hoàng thân Philip chính là người gây áp lực để con trai kết hôn với tiểu thư nhà Spencer. Trong khi đó, Camilla Parker Bowles, người tình của Charles, cũng khuyến khích ông cầu hôn Diana.
Thái tử Charles và Công nương Diana tuyên bố đính hôn năm 1981 (ảnh trái) và ly hôn năm 1996. Thái tử Charles cưới bà Camilla (ảnh phải) năm 2005.
Nhà viết tiểu sử Tina Brown từng viết trên Vanity Fair năm 1985 rằng Hoàng tử xứ Wales cùng lúc được Camilla và một người bạn thân khác thuyết phục kết hôn. Charles đã trải qua sự giằng xé nội tâm khi phải đứng giữa người vợ tương lai Diana và bạn gái cũ là bà Camilla Parker-Bowles, người sau này trở thành vợ hai của ông.
Việc bị Hoàng gia "gây áp lực" phải kết hôn với cố Công nương Diana đã khiến Thái tử Charles khóc suốt cả đêm trước khi lễ cưới diễn ra, bởi ông vẫn còn dành nhiều tình cảm với bạn gái cũ Camilla. Và nếu đó là sự thật, sẽ chẳng có gì ngạc nhiên khi mối quan hệ giữa Charles và Camilla lại bền vững đến thế.
Thái tử Charles và Công nương Diana trong đám cưới năm 1981.
Tina cho biết: "Gia đình anh ấy muốn chuyện này. Công chúng cũng vậy. Charles thích tâm sự với phụ nữ đã có gia đình. Hai người bạn yêu quý của anh ấy, Lady Tryon và Camilla Parker, cũng đều muốn chuyện đó. Họ đã gặp cô bé nhà Spencer hay đỏ mặt và cho rằng cô ấy sẽ không bao giờ gây rắc rối cho họ. Cô ấy tốt hơn một số nhân vật quyến rũ, táo bạo khác như Anna Wallace. Thái tử Charles quá mệt mỏi và thỏa hiệp".
Charles hẹn hò với Anna Wallace vào cuối những năm 70 của thế kỷ 20. Tuy nhiên, Anna hai lần từ chối lời cầu hôn của Thái tử nước Anh. Tác giả Penny Junor tiết lộ Anna đã chia tay Charles kèm những lời trách móc giận dữ đối với Camilla. Trong cuốn sách xuất bản năm 2017, The Duchess, Penny viết: "Charles đưa cô ấy đến hai bữa tiệc liên tiếp và lần nào cũng nhảy với Camilla. Anna đã hét lên với Charles: 'Không ai được phép đối xử với tôi kiểu đó - kể cả anh', rồi chia tay".
Thái tử Charles làm bố đỡ đầu cho con trai của Lady Tryon.
Thái tử Charles gặp Camilla từ những năm 1970 và có thời gian hẹn hò ngắn ngủi trước khi bà kết hôn với Andrew Parker Bowles. Năm 1994, Charles thừa nhận chuyện tình của họ vẫn tiếp diễn từ năm 1986 - khi cuộc hôn nhân với Diana gặp trục trặc và không thể cứu vãn.
Rõ ràng, mối tình với Camilla luôn ở trong tâm trí Charles, và chỉ một ngày trước hôn lễ với Diana, ông vẫn lo lắng không biết mình sẽ vượt qua mọi chuyện ra sao.
Thái tử Charles và vợ, Công nương Diana, cùng hai con trai lúc chưa ly hôn.
Charles thân thiết với Lady Tryon, vợ của bạn thân - Huân tước tước Anthony Tryon. Tuy nhiên, tình bạn của cả hai nguội lạnh khi Tryon công khai mối quan hệ với Thái tử trước truyền thông. "Tryon rất ghét Camilla", Penny cho biết. Trong khi đó, Diana cũng nghỉ chơi với Lady Tryon. Trong cuốn sách The Diana Chronicles xuất bản năm 2007, tác giả Penny viết: "Bất chấp sự phản đối của Thái tử Charles, Diana đã cấm cửa họ (cả Camilla và Tryon) ngay sau đám cưới".