Năm 1997, Won Bin tham gia bộ phim "Lời cầu hôn". Tuy nhiên ở thời điểm bấy giờ anh chưa có được sự nổi tiếng nên chỉ đóng vai phụ là người hàng xóm của Kim Hee Sun. Trái ngược với Won Bin, Ryu Shi Won lúc đó là gương mặt đình đám. Anh đảm nhận vai chính sánh đôi cùng "Đệ nhất mỹ nhân Hàn".
Won Bin đóng vai phụ còn Ryu Shi Won đảm nhận vai chính bên cạnh Kim Hee Sun trong "Lời cầu hôn".
Mặc dù so sánh về mặt diện mạo Won Bin nhỉnh hơn hẳn đàn anh Ryu Shi Won nhưng về khả năng diễn xuất thì khi ấy anh chưa có nhiều kinh nghiệm như Ryu Shi Won. Điều đáng nói là nhờ vai diễn trên mà Won Bin có những cơ hội xuất hiện trên màn ảnh sau đó. Anh gặt hái về thành công vang dội với dự án "Trái tim mùa thu". Ngoài ra Won Bin cũng ghi dấu ấn trong lòng người xem nhờ các tác phẩm như "Anh trai tôi", "Người mẹ", "Người vô danh tính". Từ một ngôi sao vô danh, Won Bin đã trở thành nghệ sĩ hạng A tại làng giải trí xứ sở kim chi.
Mỹ nam Won Bin lên hương sau thành công của bộ phim "Trái tim mùa thu".
Ryu Shi Won có trong tay không ít những bộ phim để đời gồm "Áo cưới", "Cảm xúc", "Sự thật", "Những ngày tươi đẹp"... Anh còn được mệnh danh là "Hoàng tử Hallyu" hay "Thiên vương Hàn Quốc". Thế nhưng sự nghiệp mà Shi Won dày công gây dựng lại bị chính anh làm cho đổ vỡ bởi scandal tai tiếng vào năm 2013. Anh bị người vợ đầu tố bạo hành và có hành vi theo dõi cô. Hậu quá trình kiện tụng, Ryu Shi Won phải trả vợ cũ hàng chục tỷ đồng và bị công chúng tẩy chay.
Sự nghiệp của "Hoàng tử Hallyu" Ryu Shi Won sụp đổ vì scandal bạo hành.
Cũng vì lùm xùm trên mà Ryu Shi Won không thể tiếp tục theo nghề. Anh chuyển sang làm tay đua kiêm quản lý đội đua ô tô chuyên nghiệp. Năm 2020, Ryu Shi Won tái hôn với một phụ nữ chênh lệch lớn về tuổi tác. Anh không tiết lộ danh tính của bà xã vì muốn bảo vệ cô khỏi những bình luận ác ý. Shi Won khẳng định hiện tại anh kiếm tiền thua xa vợ mình.
Ryu Shi Won chuyển sang làm tay đua kiêm quản lý đội đua ô tô, kiếm tiền kém xa vợ hai.
Trong khi đó Won Bin kết hôn với Lee Na Young vào năm 2015. Hậu hôn lễ, hai vợ chồng nam tài tử này đón quý tử đầu lòng chào đời. Đã hơn chục năm nay, Won Bin không nhận dự án phim ảnh nào. Anh chỉ đóng quảng cáo nhưng bỏ túi tới hàng trăm tỷ đồng. Thậm chí Won Bin còn tậu bất động sản lớn khiến công chúng thực sự bất ngờ.
Won Bin không đóng phim vẫn bỏ túi hàng trăm tỷ đồng nhờ quay chụp quảng cáo.