Won Bin có quan hệ thân thiết với Jang Dong Gun. Năm 18 tuổi, anh gặp tài tử "Anh em nhà bác sĩ" lần đầu tiên tại một sự kiện. Won Bin đã lấy hết tất cả can đảm để đến chào hỏi Jang Dong Gun. Lúc bấy giờ, Dong Gun lại hỏi: "Tôi có biết cậu không?". Câu hỏi này khiến Won Bin xấu hổ rời đi. Đây là một trong những kỷ niệm đáng nhớ giữa hai nghệ sĩ.
Won Bin và Jang Dong Gun trở nên thân thiết khi đóng phim chung.
Sau đó họ trở nên gắn bó khi cùng tham gia dự án phim "Cờ thái cực dương cao" vào năm 2004. Ở tác phẩm này, Won Bin và Jang Dong Gun đóng vai hai anh em tham gia chiến đấu trong cuộc chiến tranh Triều Tiên. Đây là bộ phim ăn khách nhất mọi thời đại của lịch sử điện ảnh Hàn và cũng là dự án giúp diễn xuất của Won Bin lên tầng cao mới.
Một số bức hình trong sự kiện trong và bên lề quảng bá phim cho thấy Jang Dong Gun và Won Bin thường xuyên nói chuyện. Won Bin có phần bẽn lẽn, lấy tay che miệng lúc cười nói bên đàn anh điển trai đeo kính đen cực ngầu. Dân mạng nhận xét trông Won Bin như cô gái e ấp khi tiếp xúc với "crush" của mình.
Khoảnh khắc mỹ nam "Trái tim mùa thu" bẽn lẽn bên tài tử "Anh em nhà bác sĩ".
Cho đến nay đã 20 năm trôi qua, cả Won Bin và Jang Dong Gun đều nổi tiếng, giàu có và thành công. Tuy nhiên đã hơn 10 năm nay Won Bin không xuất hiện trên màn ảnh. Trong khi đấy Jang Dong Gun vẫn tích cực với hoạt động diễn xuất.
Về cuộc sống đời tư, Won Bin kết hôn với Lee Na Young vào năm 2015. Cặp đôi này có chung một cậu con trai. Còn Jang Dong Gun tận hưởng hôn nhân bền chặt với Go So Young. Kết quả của tình yêu ngọt ngào là một quý tử và một công chúa.
Cả Jang Dong Gun lẫn Won Bin đều có gia đình hạnh phúc.