Lần đầu tiên công khai mối quan hệ khi bị paparazzi chộp được cảnh thân mật trên du thuyền của đạo diễn Steven Spielberg ở Monte Carlo vào ngày 17.5 nhân dịp tới đây dự Liên hoan phim Cannes, kể từ đó, Leo và Blake liên tục đưa nhau đi khắp nơi trên thế giới để nghỉ ngơi và hẹn hò. Nữ diễn viên 24 tuổi và ngôi sao Inception rong ruổi khắp nơi từ Venice, Italy, Pháp cho tới Anaheim, California rồi New York. Cuối tháng 8 vừa rồi, Lively còn bay hàng ngàn dặm từ Mỹ tới Sydney, Australia chỉ để nghỉ cuối tuần với người yêu khi anh đang bận quay bộ phim The Great Gatsby ở đó.
Trước khi đặt quan hệ với ngôi sao Gossip Girls, nam diễn viên 36 tuổi và chia tay với siêu mẫu Bar Refaeli sau 5 năm yêu đương. Và vào tháng 10.2010, Lively cũng chia tay bạn trai, đồng thời là bạn diễn trong Gossip Girl, Penn Badgley sau ba năm hẹn hò.
Tin Lively và Leo chia tay khiến một vài người bạn của DiCaprio ngạc nhiên. Một trong số đó cho biết “Họ chưa bao giờ thấy Leo hạnh phúc như vậy với một cô gái, hai người đã có những khoảng thời gian thật đẹp khi ở bên nhau. Còn nhớ hồi tháng 6, khi Lively tới nhà của DiCaprio ở Los Angeles, cô đã nấu nướng cho người yêu ăn. Chưa bao giờ yêu một cô gái biết nấu nướng, nên khi được Lively nấu cho mình những món ăn yêu thích, Leo càng thêm yêu cô. Hai người thậm chí còn cam kết sẽ đính hôn sau sáu tháng nữa”.
Về phía Lively, từ lâu cô đã thổ lộ sẽ không bao giờ để cho những ý kiến của công chúng ảnh hưởng tới mối quan hệ của cô: “Tôi có cảm nhận mạnh mẽ của riêng mình và điều đó khiến tôi luôn tin tưởng vào bản thân. Mỗi một mối quan hệ sẽ giúp bạn học được nhiều điều, trưởng thành hơn và rút ra được bài học cho mình. Do đó, đối với tôi, khi một thứ gì kết thúc, tôi cũng không bao giờ rơi vào trạng thái quá xúc động, đau buồn”.