Ông Anthony Ciccone, 55 tuổi, đang phải sống dưới gầm cầu ở Michigan từ 18 tháng nay. Ông Ciccone cho biết mình đã trở thành người vô gia cư kể từ khi mất việc làm. “Gia đình tôi đã quay lưng lại với tôi khi tôi gặp khó khăn. Tôi đã rất nhiều lần được hỏi tại sao em gái tôi là một triệu phú còn tôi lại phải ngủ ở gầm cầu, nhưng điều này có thể xảy ra với bất kỳ ai thôi”. Không những thế, người đàn ông này rất tức giận mỗi khi ai đó nói thật buồn cười khi anh của một ngôi sao nổi tiếng như Madonna lại phải sống ở dưới gầm cầu.
Nhưng người đàn ông 53 tuổi này lại tỏ thái độ không cần đến tiền của em gái. “Tôi không chờ đợi ai bố thí cho mình cũng vì sự nổi tiếng của em gái. Tôi cũng chẳng muốn PR quảng cáo gì cho mình”. Thay vào đó ông nhận sự hảo tâm từ những bếp ăn từ thiện tại các nhà thờ địa phương. Ông Ciccone cho biết ông từng làm trong ngành thủy sản ở Alaska và làm trợ lý nhiếp ảnh ở New York. Giờ thì ông phải kiếm từng đồng đôla lẻ nhờ việc nhặt chai lọ trong thùng rác.
Madonna sinh năm 1958 với cái tên khai sinh Madonna Louise Ciccone, mẹ cô là một người Canada gốc Pháp còn bố cô là một kỹ sư người Mỹ gốc Italy. Gia đình cô sống trong một căn nhà nhỏ ở Pontiac, Michigan, mặc dù không nghèo khổ nhưng họ cũng chỉ là gia đình có mức sống dưới trung bình. Ngoài Anthony, Madonna còn có 4 anh chị em ruột, Martin, một rapper không thành danh, Paula, một ca sĩ kiêm vũ công, Christopher, một nhà thiết kế nội thất và Melanie, một nhà nghiên cứu âm nhạc. Ngoài ra cô còn có hai người em cùng cha khác mẹ, Jennifer và Mario.
Quan hệ của Madonna với các anh chị em trong gia đình không được hòa thuận lắm. Năm 2008, em trai cô, Christopher đã xuất bản một cuốn sách chỉ trích chị gái mình. Cuốn sách miêu tả Madonna là một người hống hách, độc đoán và thậm chí có lúc còn nhổ nước bọt vào tay em trai mình. Khi một người em trai khác, Martin phải vào trại cai nghiện rượu, Madonna có chi tiền cai nghiện cho em nhưng không mời Martin tới đám cưới của cô với đạo diễn Guy Ritchie hồi năm 2000 vì sợ Martin sẽ bán tin ảnh đám cưới cho báo chí.