Bạn trai công khai đầu tiên của Chương Tử Di là Hoắc Khải Sơn, con trai thứ hai của Hoắc Chấn Đình - tài phiệt nức tiếng Hông Kông một thời. Năm 2004, họ tình cờ gặp gỡ trong một bữa tiệc tối từ thiện. Họ nhanh chóng phải lòng nhau và phát triển mối quan hệ. Họ bị bắt gặp hôn nhau ở bãi đỗ xe không lâu sau đó. Thế nhưng chuyện tình không đi đến cái kết viên mãn. Giờ nhìn lại bức ảnh này, Chương Tử Di chắc sẽ hối hận về hành động của mình.
Năm 2001, Chương Tử Di và Thành Long hợp tác trong phim "Giờ Cao Điểm 2" và có doanh thu phòng vé cao. Trong bữa tiệc mừng thành công của phim và đồng thời cũng là sinh nhật của Thành Long, Chương Tử Di đã bị chuốc rượu và có những hành vi vô cùng thân mật với "Đại ca" như ôm, hôn má. Điều đáng nói là khi đó, Chương Tử Di đang hẹn hò với Phòng Tổ Danh - con trai Thành Long. Điều này đã làm dấy lên nghi vấn cô có quan hệ mờ ám với cả 2 cha con siêu sao võ thuật. Nhiều người mắng Chương Tử Di lẳng lơ, muốn dựa hơi Thành Long để tiến xa hơn trong nghề, thậm chí phát triển sang Hollywood. Đây chắc hẳn là một trong những khoảnh khắc Chương Tử Di không bao giờ muốn nhìn lại lần 2.
Chương Tử Di là sao nữ thường xuyên bị bắt gặp "vui quá đà" bên các bàn tiệc. Rất nhiều lần hình ảnh cô say xỉn tới mức mất kiểm soát bị lọt vào ống kính phóng viên. Mỗi lần như vậy, cánh săn ảnh lại chụp lại được những hình ảnh không thể mất mặt hơn của nữ diễn viên "Ngọa hổ tàng long".
Sau khi nổi tiếng, Chương Tử Di tham gia nhiều sự kiện ở nước ngoài. Và ở đâu thì cũng xuất hiện cảnh như thế này.
Những hình ảnh cởi đồ thiếu thẩm mỹ trên bờ biển của Chương Tử Di bên cạnh bạn trai khi đó - triệu phú ngoại quốc Vivi Nevo hơn cô 15 tuổi đã khiến nữ diễn viên bị công chúng chê trách là đi ngược lại thuần phong mỹ tục, khiến sự nghiệp của cô lao đao không ít. Những bức ảnh này cũng có thể gọi là "ảnh đen" trong quá khứ của Chương Tử Di, nên nữ diễn viên rất muốn "đào sâu chôn chặt".