Jennifer Espospito
Tài tử Hangover đã kết hôn cùng nữ diễn viên Jennifer Espospito vào cuối tháng 12 năm 2006. Nhưng một hạnh phúc ngỡ đẹp như mơ của Hollywood đã nhanh chóng tan thành hư vô chỉ sau 4 tháng từ đám cưới. Espospito đã đệ đơn ly hôn lên tòa án để chấm dứt hôn nhân với Cooper. “Người đàn ông quyến rũ nhất hành tinh” từng lên tiếng giải thích nguyên do thật đơn giản: “Có một số chuyện đã xảy ra, nhưng tốt là cả hai chúng tôi đều nhận ra. Đơn giản cuộc hôn nhân này là không đúng.” Isabella Brewster
Nam diễn viên điển trai Bradley Cooper cũng đã có khoảng thời gian quấn quýt ngọt ngào bên cô nàng Isabella Brewster vào tháng 3/2009. Isabella là quản lý công ty của em gái – nữ diễn viên nổi tiếng Jordana Brewster. Thế nhưng ngay khi xuất hiện tin đồn Bradley có qua lại với Renee Zellweger và Jennifer Aniston, Isabella đã bắt đầu chuyển hướng sang hẹn hò với ngôi sao của bộ phim Heroes, Milo Ventimiglia. Denise Richards
Cooper và nữ diễn viên của bộ phim Blue Mountain State bị bắt gặp khi cùng nhau đi ăn tối dưới ánh nến lãng mạn của một nhà hàng tại Beverly Hills vào tháng 7/2009. Tuy nhiên, chuyện tình này không khiến giới truyền thông phải tốn thêm nhiều giấy mực vì không thể nhìn thấy họ cùng nhau đi ra ngoài thêm lần nào nữa. Cameron Diaz
Nếu ở khoảng thời gian tháng 10/2007, có thể dễ dàng bắt gặp chuyện hẹn hò của ngôi sao bộ phim Real Steel với nữ diễn viên tóc vàng, gợi cảm của Hollywood, Cameron Diaz. Hai diễn viên nổi tiếng này cũng đã lọt vào ống kính báo giới khi cùng ngồi dãy bên tại trận đấu bóng giữa đội New York Giants và Philadelphia Eagles. Đầu tháng đó, cặp đôi cũng từng bị bắt gặp khi đi dạo tay trong tay tại công viên trung tâm của thành phố New York. Chưa bao giờ xác nhận chuyện yêu đương trước công chúng, Bradley và Cameron cũng chọn cách im tiếng rời xa nhau vào đầu năm 2008. Renee Zellweger
Cặp đôi gặp nhau khi cùng đóng chung bộ phim Case 39 vào năm 2006 và bắt đầu hẹn hò trong 3 năm sau đó. Tuy nhiên, chuyện tan vỡ lại xảy đến với nam diễn viên điển trai thêm một lần nữa, vào tháng 3/2011, chỉ ngay trước khi bộ phim Limitless do Bradley thủ vai chính ra rạp. Một nguồn tin cho hay: “Nếu như tìm một lý do cho chuyện chia tay này, tôi nghĩ đó sẽ là sự nghiệp của Brad. Anh ấy làm việc rất chăm chỉ để có thể đạt đến vị trí của người đàn ông dẫn đầu.” Jennifer Aniston
Cả hai bị bắt gặp khi cùng nhau ra ngoài ăn tối tại nhà hàng thuộc thành phố New York, vào ngày 18/6/2009. Thế nhưng Bradley cũng nhanh chóng quyết định dừng chuyện tình ngọt ngào với Jennifer để tìm đến một ngôi sao hàng đầu xinh đẹp khác: Renee Zellweger. Tại thời điểm này, một nguồn tin cho hay: “Jen muốn xoay việc hẹn hò với Brad sang một chiều hướng khác. Cô ấy cảm thấy hơi chút đố kỵ, khi nghĩ rằng không thấy có điều gì Renee có mà mình không có.” Olivia Wilde
Vào tháng 6/2011, một nguồn tin đã xác nhận cặp ngôi sao của bộ phim The Words là “hoàn toàn đang yêu đương”. Olivia lần đầu tiên bị ấn tượng bởi nam diễn viên Cooper qua những cảnh quay thú vị trong bộ phim The Hangover II. Jennifer Lopez
Sau khi vị giám khảo xinh đẹp của American Idol, Jennifer Lopez chấm dứt cuộc hôn nhân 7 năm với chồng, nam diễn viên Marc Anthony, Bradley Cooper đã bắt đầu thực hiện di chuyển bước đầu tiên để đến gần Jennifer vào tháng 9/2011. Một nguồn tin đã nói với Tạp chí Us, cô ấy dường như là một cái tên rất được quan tâm và đó là nguyên nhân Bradley bị bắt gặp theo đuổi cô ấy. Tuy nhiên, “trò chơi tình ái” này chỉ diễn ra chớp nhoáng và hoàn toàn kết thúc vào cuối tháng 10. Melanie Laurent
Vào tháng 11/2011, chỉ không lâu sau khi những nỗ lực bắt đầu chuyện tình cảm với Jennifer Lopez kết thúc, Cooper đã bị chụp một bức ảnh đang hẹn hò với nữ diễn viên người Pháp, Melanie Laurent. Cả hai thậm chí còn cùng nhau thưởng thức một bữa ăn lãng mạn tại Ralph, trước khi gặp một màn trình diễn trước nhà hát. Zoe Saldana
Cooper đã đánh dấu khởi đầu năm 2012 bằng một nụ hôn với mỹ nhân Avatar, Zoe Saldana. Trước đó, Saldana vừa thông báo chia tay với vị hôn phu, tình yêu là doanh nhân Keith Britton sau 10 năm gắn bó vào tháng 11.
Cặp đôi mới của làng giải trí Hollywood gặp nhau khi cùng thực hiện bộ phim The Words và bắt đầu chuyện hẹn hò. Một nguồn tin thân cận cho hay, Saldana trông như đang rất vui vẻ với khoảng thời gian này, khi có Bradley bên cạnh.