Ngay từ lúc 2 tuổi, Thích Tiểu Long đã được gia đình cho huấn luyện võ thuật. Vài năm sau cậu bé nhanh chóng trở thành sao lớn trên màn ảnh dù chưa đầy 5 tuổi. Hình tượng một chú bé với gương mặt khả ái, đáng yêu cùng võ công không thua kém người lớn trong các phim "Thiếu Lâm Tiểu Tử", "Tân Ô Long Viện"... trở thành biểu tượng trong lòng khán giả thời điểm đó và đến nhiều năm sau này. Ở tuổi mẫu giáo, Thích Tiểu Long mang về cát-xê chục triệu. Trong 1 năm, anh tham gia hàng chục phim lớn nhỏ khác nhau, được xem là sao nhí giàu có và được săn đón nhất màn ảnh.
Ở tuổi thiếu niên, tài sản của Thích Tiểu Long đã nhanh chóng chạm mốc 100 triệu NDT (hơn 350 tỷ đồng). Mới 14 tuổi, anh chàng đã có 12 bộ phim chiếu rạp. Cơn sốt "thần đồng Thiếu Lâm" khiến màn ảnh Hoa ngữ thập niên 2000 "rung chuyển".
Hưởng ứng độ nổi tiếng của con trai, ông Trần Sơn Đông đã bỏ ra tận 50 triệu NDT mở nhiều chi nhánh dạy võ, thu hút nhiều "môn đồ" theo học. Việc kinh doanh của gia đình họ Trần phất lên, tạo hậu phương vững chắc cho "đứa con vàng" tiếp tục theo đuổi đam mê diễn xuất.
Dựa trên khả năng diễn xuất và độ nổi tiếng lúc đó, cậu bé là đệ tử của Thiếu Lâm Tự này từng được hy vọng sẽ trở thành thế hệ siêu sao võ thuật mới.
Thích Tiểu Long lúc nhỏ và hiện tại.
Thời niên thiếu anh được mệnh danh "Hoàng tử võ thuật" khi tham gia loạt phim ăn khách như "Thiếu Lâm tiểu tử", "Thập huynh đệ", "Thời niên thiếu của Bao Thanh Thiên", "Tân Ô Long viện"... Khi trưởng thành, Tiểu Long đóng nhiều phim song được cho chưa vượt qua cái bóng của chính anh thời nhỏ. Sự nghiệp của Thích Tiểu Long phát triển không thuận lợi, chỉ có thể làm diễn viên chuyên đóng vai phụ.
Đến nay, Thích Tiểu Long vẫn là trường hợp sao nhí "không thành danh" gây tiếc nuối nhất showbiz Trung Quốc. Bản thân Thích Tiểu Long cũng từng cố gắng vực dậy danh tiếng nhưng không thành công. Vì vậy, nhiều năm qua, nam diễn viên chọn con đường duy trì sự nghiệp "nhàn nhã", không đặt nhiều tham vọng.
Theo Thích Tiểu Long, anh không quan tâm đến doanh thu phòng vé của phim do mình sản xuất. Tài tử khẳng định tiền đối với anh không phải ưu tiên hàng đầu. Việc trở thành đạo diễn phim như một thử thách mới, đáng để trải nghiệm trong cuộc đời.
"Vai diễn lớn hay nhỏ, tôi đều cố gắng hoàn thành tốt. Những năm tháng khổ luyện ở Thiếu Lâm Tự đã dạy cho tôi đức tính kiên trì. Chuyện khó đến thế nào ngày bé cũng đã nếm trải, giờ còn việc gì có thể làm khó tôi. Tôi cho rằng mình cứ làm việc chăm chỉ, ắt có ngày hái quả ngọt", Thích Tiểu Long nói về giấc mộng thành đạo diễn giỏi.
Sự nghiệp không còn nổi bật nhưng Thích Tiểu Long vẫn được xem là ngôi sao "khó đụng" ở showbiz Hoa ngữ. Anh có hậu thuẫn hùng mạnh của gia đình. Bố của Thích Tiểu Long là Trần Sơn Đông, một trong số 18 nhân vật "máu mặt" của giới Thiếu Lâm. Ông còn có chức vụ cao trong cơ quan văn hóa, thương nghiệp của tỉnh Trịnh Châu. Chính vì vậy, kỳ vọng của ông Trần dành cho cậu con trai cưng rất lớn.
Ngoài ra, cha Thích Tiểu Long còn là hiệu trưởng của trường võ Thiếu Lâm Tung Sơn, sở hữu 9 công ty rải rác khắp Trung Quốc, với tổng giá trị 1,4 tỷ USD. Ngô Điêu - cha nuôi của nam diễn viên - lại từng là tổng hộ pháp của băng đảng xã hội đen Trúc Liên (một nhánh của hội Tam Hoàng) ở Đài Loan (Trung Quốc). Hiện, Ngô Điêu là chủ tịch của hãng phim truyền hình và điện ảnh lớn nhất xứ Đài - Trường Hoành.
Khi đã lớn, Thích Tiểu Long thay bố tiếp quản hệ thống trường dạy võ cùng nhiều công ty đa lĩnh vực, với giá trị thừa kế lên đến 1,4 tỷ USD (gần 35.000 tỷ đồng).
Sao nhí một thời hiện có sở thích sưu tầm siêu xe, đồng hồ xịn, cũng đã yên bề gia thất. Thích Tiểu Long kín tiếng đời tư. Theo truyền thông, anh bí mật kết hôn và đã có con gái khoảng ba tuổi. Vợ anh là Trương Phán Phán, làm việc lĩnh vực thương mại điện tử. Họ hẹn hò từ năm 2017.