Năm 2002, Kim Jae Won và Kim Rae Won gây chú ý khi tham gia diễn xuất trong dự án phim "Chuyện tình nàng hề". Hai nam tài tử sinh năm 1981 đều sở hữu diện mạo điển trai cùng chiều cao nổi bật. Sự phối hợp ăn ý giữa họ đã tạo nên phản ứng hóa học tốt với người đảm nhận vai nữ chính trong tác phẩm là Jang Nara.
Kim Jae Won và Kim Rae Won hợp tác trong "Chuyện tình nàng hề". (2002).
Trải qua hơn 20 năm đến nay cả Kim Jae Won lẫn Kim Rae Won đều đã gặt hái được những thành công nhất định trên con đường sự nghiệp. Kim Jae Won ghi dấu ấn trong lòng khán giả với những bộ phim như "Honey Honey", "Chị dâu 19 tuổi", "Cuộc sống tuyệt vời"... Năm 2020, Kim Jae Won chính thức thành lập công ty giải trí riêng.
Còn Kim Rae Won lại đam mê với sự nghiệp diễn xuất. Các dự án mà anh góp mặt phải kể đến là "Chuyện tình Harvard", "Chuyện tình bác sĩ", "Ngọt ngào điên dại", "Âm lượng hủy diệt"...
Tài tử "Chuyện tình Harvard" đam mê với công việc diễn xuất còn "Hoàng tử nụ cười " lại thành lập công ty giải trí riêng.
Về đời tư, Kim Jae Won - Kim Rae Won hoàn toàn đối lập. Năm 2013, Kim Jae Won lên xe hoa cùng bạn gái ngoài ngành giải trí. Anh và "nửa kia" vốn là bạn bè từ lúc còn bé. Sau này họ nảy sinh tình cảm và quyết định đi tới hôn nhân. Kết quả của cuộc hôn nhân ngọt ngào này là một quý tử đáng yêu, có gương mặt giống hệt Kim Jae Won.
Kim Jae Won có gia đình êm ấm và hạnh phúc với vai trò một người cha.
Kim Rae Won lại lận đận trong vấn đề tình cảm. Anh từng thú nhận suýt tự tử vì mối tình đầu. Cũng vì sự cố trên mà Kim Rae Won dường như không đặt chuyện yêu đương lên hàng đầu. Cho tới hiện tại anh vẫn còn độc thân và chưa hề công khai bất cứ mối quan hệ nào. Trong một cuộc phỏng vấn, Rae Won cho biết phim ảnh và thú vui câu cá đã chiếm hết cuộc đời anh. Nếu muốn kết hôn thì anh buộc lòng phải giảm một nửa thời gian cho những đam mê của mình.
Kim Rae Won độc thân ở tuổi U50.