Năm 1999, Song Hye Kyo và Lee Yo Won cùng tham gia một dự án phim sitcom. Ở thời điểm bấy giờ cả hai đều còn rất trẻ, sở hữu diện mạo xinh đẹp cùng khả năng diễn xuất khá tốt. Một số hình ảnh cũ trong phim cho thấy Song Hye Kyo làm tóc xoăn, lên đồ già dặn so với tuổi.
Song Hye Kyo như bà cô khi chung khung hình với đàn chị Lee Yo Won.
Trong khi đó Lee Yo Won lại hút ánh nhìn vì vóc dáng thanh mảnh cùng các trang phục trẻ trung, năng động. Cũng vì lý do này mà khi chung một khung hình, Song Hye Kyo trông già hơn hẳn so với đàn chị Lee Yo Won. Mặc dù đã đi giày cao gót nhưng Hye Kyo vẫn bị dìm hàng lúc đứng bên Yo Won.
Được biết nhờ có cơ hội làm việc chung như vậy mà Song Hye Kyo trở nên thân thiết với Lee Yo Won. Lúc Song Hye Kyo ra mắt bộ phim "Ngôi nhà hạnh phúc", Lee Yo Won đã đến ủng hộ cho cô bạn dễ thương của mình.
Cho đến nay đã 25 trôi qua, Song Hye Kyo giờ đã trở thành một trong những ngôi sao hàng đầu tại làng giải trí Hàn Quốc. Lee Yo Won tuy không thành công bằng Song Hye Kyo nhưng bù lại cô có gia đình vô cùng hạnh phúc. Yo Won kết hôn năm 2003 và sinh được 3 nhóc tì đáng yêu. Trái ngược với Lee Yo Won, Song Hye Kyo lại kém may mắn trên con đường tình cảm. Cô lên xe hoa cùng Song Joong Ki vào năm 2017. Tuy nhiên họ quyết định ly dị sau hơn 1 năm chung sống. Hiện tại Song Hye Kyo vẫn độc thân dù đã bước sang tuổi 42.
Lee Yo Won có cuộc sống hôn nhân hạnh phúc còn Song Hye Kyo cô đơn ở tuổi 42.