Một trong những tin đồn hẹn hò đình đám nhất và nhận được nhiều sự ủng hộ của Kang Dong Won lại liên quan tới mỹ nữ mặt mộc đẹp nhất Hàn Quốc - Song Hye Kyo.
Song Hye Kyo và Kang Dong Won từng gây chú ý khi đóng chung trong phim trong "My Brilliant Life" (Những tháng năm rực rỡ). Trong phim, Song Hye Kyo và Kang Dong Won đóng chung khi vào vai một cặp vợ chồng. Cả hai có màn phản ứng hóa học vô cùng ăn ý cả trên phim lẫn hậu trường khiến họ bị nghi hẹn hò.
Không những vậy, cặp đôi cũng từng hợp tác với nhau trong bộ phim "Camellia". Cả hai vào vai một cặp tình nhân với mô tuýp tình-thù đầy ngang trái. Ngoài ra, cặp sao cũng đóng chung trong phim "Love for Sale". Song Hye Kyo và Kang Dong Won vào vai một cặp tình nhân, vô tình đánh mất ký ức về nhau nhưng sau đó, do sự sắp xếp của số phận, họ gặp lại nhau và lại “rơi” vào lưới tình. Sự kết hợp ăn ý khiến tin đồn về mối quan hệ lãng mạn của họ liên tục nổi lên mỗi khi đóng chung với nhau.
Trong quá trình đóng phim, tài tử sinh năm 1981 nhiều lần dành lời khen cho bạn diễn Song Hye Kyo. Tháng 5/2014, họ bị bắt gặp trên đường phố Paris nước Pháp làm dấy lên nghi án "phim giả tình thật" giữa Song Hye Kyo và Kang Dong Won. Tuy nhiên, công ty phản lý của cả hai phủ nhận và nói rằng cặp sao đến Paris vì công việc. Dù vậy, những hình ảnh thân mật của cả hai vẫn bị rò rỉ và lan truyền trên mạng gây chú ý của nhiều người.
Kang Dong Won được mệnh danh là "người tình màn bạc" của Song Hye Kyo vì cả hai ghép cặp với nhau trong khá nhiều phim.
Hình ảnh Song Hye Kyo và Kang Dong Won tại Paris, Pháp do một fan chụp được.
Cư dân mạng Hàn tỏ ra khá nghi ngờ với độ chính xác của công ty quản lý bởi Kang Dong Won và Song Hye Kyo bị bắt gặp xuất hiện cùng nhau khá nhiều lần. Kang Dong Won từng chia sẻ với truyền thông rằng anh ấn tượng trước sự mạnh mẽ và cá tính của Song Hye Kyo khi làm việc chung. Ngoài ra, nam diễn viên không phủ nhận rằng anh bị rung động bởi nàng Song quá đẹp. Đến hiện tại, chuyện tình cảm của 2 người vẫn là ẩn số.
Đáp lại, Song Hye Kyo đã nói trong một cuộc phỏng vấn ở chương trình “Pit-a-pat My Life” rằng họ thực sự thích thú và thậm chí còn cười cùng nhau mỗi khi nhìn thấy một bài báo về tin đồn hẹn hò trong quá trình quay phim chung. Đương nhiên, cô phủ nhận tin đồn và nói rằng họ chỉ là bạn thân. Nữ diễn viên chia sẻ nhờ có bạn diễn tuyệt vời mà cô có thể diễn xuất ăn ý trong quá trình quay chung.
Theo nhiều nguồn tin được tiết lộ, Kang Dong Won thương thầm nhớ trộm Hye Kyo, đã nhiều lần cưa cẩm nhưng không thành công. Thậm chí khi Song Joong Ki xuất hiện, Kang Dong Won đã quyết định rút lui, và còn chuyển sang công ty quản lý khác để tránh khó xử. Mặc dù vậy, đến nay câu chuyện tình của Song Hye Kyo với Kang Dong Won vẫn còn là một ẩn số mà có lẽ chỉ người trong cuộc mới tỏ tường.