Cặp vợ chồng từng tốn không ít giấy mực của báo chí sống với nhau được 4 năm và chia tay vào năm 2003. Đến tận bây giờ, một trong bốn người vợ của Billy mới tiết lộ cuộc hôn nhân của nam diễn viênBad Santa và ngôi sao Lara Croft tan vỡ là bởi vì Thornton không muốn có con.
Melissa deBin-Parish, người vợ của Thornton từ năm 1978 đến năm 1980 cho biết chính mong muốn có con của Angie đã giết chết tình cảm đang nồng nàn của họ. Mối tình của Jolie và Billy Bob lúc đó bền chặt và lãng mãn kỳ quái đến nỗi cả hai còn đeo lọ máu của nhau trên trên cổ. Và chính sự thể hiện thái quá đó mà họ trở thành một cặp khác người nhất ở Hollywood.
Tháng 3.2002, lúc Jolie quyết định nhận cậu bé Maddox làm con nuôi thì quan hệ của cô với người chồng hơn mình 20 tuổi tuột dốc không phanh. Khi nữ minh tinh 36 tuổi chia tay chồng năm 2003 và sau đó yêu Brad Pitt, nam tài tử này đã nhanh chóng nhận Maddox làm con của mình.
Sau 9 năm đường ai nấy đi, mới đây nam diễn viên 56 tuổi tuyên bố sẽ dựng một bộ phim chân thật về cuộc sống thăng trầm của mình và Jolie trước kia.