Là ca sĩ xếp vào hàng sao hạng A của Vbiz, nên lẽ dĩ nhiên chuyện tình cảm của Sơn Tùng cũng được nhiều người quan tâm. Nhiều năm qua, giọng ca "Có chắc yêu là đây" vướng tin đồn hẹn hò với Thiều Bảo Trâm. Không hẳn là đồn thổi vô căn cứ mà cả hai thường xuyên bị khui bằng chứng đi chung, diện đồ đôi hay ngầm thả thính nhau trên mạng xã hội. Nhưng bất chấp tin đồn, Sơn Tùng và Thiều Bảo Trâm chưa một lần chính thức công khai chuyện tình cảm.
Mới đây, fan vô tình tìm ra dấu hiệu Sơn Tùng và Thiều Bảo Trâm được cho là đã cùng nhau đi du lịch tại một khu villa sang chảnh. Cụ thể, hình ảnh chụp của của Sơn Tùng và nữ ca sĩ Thiều Bảo Trâm có rất nhiều điểm giống nhau, chỉ khác góc chụp. Nhưng điều khiến nhiều người thắc mắc là hình ảnh của Sơn Tùng được tung lên mạng vài tháng trước, trong khi đó Thiều Bảo Trâm chỉ mới khoe những khoảnh khắc này gần đây.
Nhìn ảnh, không ít người đoán Sơn Tùng và Thiều Bảo Trâm đi du lịch chung.
Bên cạnh những người cho rằng cặp đôi đi du lịch chung nhưng đăng khác thời điểm để tránh bị chú ý thì cũng có bình luận rằng có lẽ Thiều Bảo Trâm chỉ vô tình đi nghỉ trùng với nơi Sơn Tùng từng đến mà thôi. Có lẽ thực hư việc này, chỉ người trong cuộc lên tiếng thì mọi chuyện mới sáng tỏ.
Sơn Tùng và Thiều Bảo Trâm được cho là âm thầm hẹn hò 7 năm qua.