Sau khi chia tay ông trùm Simon Cowell vào những năm 1980, nữ ca sĩ Sinitta bắt đầu hẹn hò với Brad Pitt. Được biết khi ấy nam diễn viên trẻ đã bị cuốn hút trước giọng ca sinh năm 1968 sau khi xem cô trên TV và nhanh chóng nhờ quản lý liên lạc với sao nữ da màu này. Họ bắt đầu trò chuyện, gặp gỡ rồi nảy sinh tình cảm. Tuy nhiên, cuối cùng cả hai cũng "đường ai nấy đi".
Brad Pitt và Shalane McCall bắt đầu hẹn hò khi anh 25 và cô 15 tuổi. Cả hai trúng tiếng sét ái tình khi gặp nhau trên phim trường "Dallas" năm 1987. Tuy nhiên, mối quan hệ không kéo dài và rất ít thông tin được tiết lộ.
Có nguồn tin, sau khi chuyện tình với Sinitta tan vỡ, Brad Pitt có khoảng thời gian yêu đương ngắn ngủi với Robin Givens, vợ cũ của Mike Tyson.
Vị hôn thê đầu tiên của Brad Pitt chính là Jill Schoelen. Cả hai đã đính hôn được 8/1989. Tuy nhiên, cặp đôi bất ngờ chia tay ở Budapest, Hungary.
Christina Applegate và Brad Pitt bắt đầu hẹn hò vào năm 1989 khi đó cô mới chỉ 17 tuổi, còn anh 25 tuổi. Vào thời điểm đó, họ vẫn đang nỗ lực tạo dựng tên tuổi lớn cho mình ở Hollywood. Họ chia tay nhau sau khi cô đưa anh đến dự Lễ trao giải MTV Movie Awards rồi ra về với một người đàn ông khác. Nhiều năm sau, Applegate chia sẻ rằng cô hối hận vì quyết định đó.
EG Daily được đồn đại là người đã an ủi Brad Pitt sau khi anh đau khổ vì chia tay vị hôn thê Schoelen năm 1989.
Juliette Lewis và Brad Pitt bắt đầu hẹn hò sau khi gặp nhau trên phim trường "Too Young to Die" vào năm 1990. Đến năm 1993, trong khi quay phim "Kalifornia" cùng nhau, Lewis nói rằng cả hai đang yêu nhau và họ muốn gặp nhau mỗi ngày mà không cảm thấy nhàm chán.
Geena Davis bị đồn hẹn hò với Brad Pitt khi cả hai đóng chung với nhau trong bộ phim "Thelma and Louise". Cặp đôi hẹn hò khoảng 1 năm và giữ bí mật về mối quan hệ này.
Brad Pitt bị đồn hẹn hò với nữ diễn viên người Anh - Thandie Newton khi cả hai đóng chung với nhau trong bộ phim "Interview with a Vampire" năm 1994. Mối quan hệ của họ được cho là kéo dài khoảng 1 năm.
Gwyneth Paltrow và Brad Pitt trở nên thân thiết khi đóng chung phim kinh dị "Se7en" vào năm 1994 và tiến tới hẹn hò. Gwyneth Paltrow khi ấy mê đắm trong tình yêu ngọt ngào với nam diễn viên phong độ, hào hoa nhất nhì làng giải trí. Năm 1996, cặp sao nổi tiếng chính thức đính hôn nhưng mối quan hệ của họ lại tan vỡ vào năm sau đó.
Sau khi chia tay Gwyneth Paltrow, có tin đồn cho rằng Brad Pitt tiếp tục nên duyên với bạn diễn "Meet Joe Black" - Claire Forlani. Cặp đôi xuất hiện lần đầu trên thảm đỏ tại Lễ trao giải thường niên lần thứ 50 của Hội Nhà văn Hoa Kỳ vào năm 1998.
Jennifer Aniston là cuộc hôn nhân đầu tiên của nam diễn viên Brad Pitt. Cả hai hẹn hò vào năm 1988 và ngay lập tức trở thành một trong những cặp đôi nổi tiếng nhất thời đại. Tuy nhiên, cặp đôi vàng của Hollywood chính thức tuyên bố chia tay vào tháng 1/2005 sau 5 năm chung sống. Họ đã trở thành bạn bè kể từ đó.
Bất chấp sự ném đá dữ dội từ dư luận khi đó, Brad Pitt và Angelina Jolie vẫn đến với nhau. Trên phim trường "Ông bà Smith", cả hai nhanh chóng rơi vào lưới tình của đối phương để rồi tiến tới mối quan hệ yêu đương ngoài đời. Mãi đến năm 2014, cả hai mới quyết định tổ chức đám cưới tại điền trang Chateau Miraval ở Pháp dưới sự chúc phúc của 6 con. Thế nhưng, năm 2016, Angelina Jolie khiến cả làng giải trí sửng sốt khi đệ đơn ly hôn chồng. Hiện cả hai vẫn đang dính vào những cuộc kiện tụng giành quyền nuôi con và các vấn đề kinh doanh.
Năm 2019, nam diễn viên Brad Pitt bị đồn hẹn hò với Alia Shawkat khi cả hai cùng tham dự triển lãm LA On Fire và buổi khai mạc show A Play is a Poem ở Los Angeles (Mỹ). Tuy nhiên, một nguồn tin nói với Us rằng vào thời điểm đó cả hai chỉ là bạn bè.
Một nguồn tin xác nhận rằng, vào tháng 8/2020, Pitt hẹn hò với người mẫu Đức - Nicole Poturalski sau khi họ bị phát hiện tại sân bay Le Bourget bên ngoài Paris. Bộ đôi nổi tiếng được cho là đã trải qua kỳ nghỉ bình yên, riêng tư tại điền trang Chateau Miraval - bất động sản mà Brad Pitt đồng sở hữu cùng Angelina Jolie. Tuy nhiên cặp đôi âm thầm chia tay sau hai tháng hẹn hò.
Vào tháng 9/2022, Pitt bị đồn hẹn hò với nữ diễn viên Emily Ratajkowski sau khi cô ly hôn chồng cũ Sebastian Bear McClard. Tuy nhiên, Emily Ratajkowski xác nhận rằng cô đang độc thân và không đả động gì đến tin đồn hẹn hò với nam tài tử. Cho đến hiện tại, Emily Ratajkowski hẹn hò với nam diễn viên hài Pete Davidson.