Những năm 1990, khi Song Hye Kyo mới chỉ là người mới đóng vai phụ thì Lee Seung Yeon đã là một ngôi sao tỏa sáng. Sau khi tham gia bộ phim truyền hình "First Love" năm 1996, Lee Seung Yeon trở thành hiện tượng trên màn ảnh, trở thành hình mẫu lý tưởng của mọi chàng trai thời bấy giờ.
Đáng chú ý, Song Hye Kyo cũng góp mặt trong loạt phim đình đám dù chỉ đóng vai phụ với thời gian lên sóng rất ít. Trong "First Love", Lee Seung Yeon đảm nhận vai Hyo Kyung, một cô gái trẻ mạnh mẽ, giàu có và quyết đoán, theo đuổi tình yêu bất chấp khoảng cách giàu nghèo. Kiểu tóc tết đẹp, gương mặt thanh tú và nụ cười rạng rỡ đã khiến cô trở thành biểu tượng sắc đẹp của màn ảnh Hàn lúc bấy giờ. Dù chỉ là diễn viên mới vào nghề nhưng Lee Seung Yeon đã thể hiện xuất sắc với phong cách diễn xuất tinh tế, giàu cảm xúc và nhận được sự tin tưởng, yêu mến của khán giả.
Nhan sắc của Lee Seung Yeon trong "First Love" từng làm mưa làm gió màn ảnh nhỏ Hàn Quốc.
Năm 1996, Song Hye Kyo xuất hiện lần đầu trên màn ảnh, cũng trong bộ phim truyền hình "First Love". Khi đó, cô đóng một vai rất nhỏ, một học sinh được nhân vật chính Hyo Kyung dạy kèm.
Trong khi năm 1996 là thời điểm hoàng kim trong sự nghiệp của Lee Seung Yeon thì đến năm 1998, cô bắt đầu phải đối mặt với những thử thách lớn. Khi đó, cô bị bắt quả tang sử dụng bằng lái xe giả, dẫn đến bị quản chế một năm và phải lao động công ích 80 giờ. Là biểu tượng của giới trẻ có sức ảnh hưởng không nhỏ đến thế hệ trẻ, Lee Seung Yeon bị chỉ trích nặng nề, thậm chí nữ diễn viên còn bị loại khỏi "Heart of Lies", bộ phim hiện đang trong quá trình sản xuất. Một dự án khác của cô, “Trap of Youth”, cũng đã tìm được một nữ diễn viên khác thay thế, những bộ phim truyền hình sau này mà Lee Seung Yeon đóng cũng không được chào đón.
Lee Seung Yeon khoe nhan sắc tuổi ngoài 50 khi đóng “The Secret House”.
Năm 2004, khi đang chật vật gây dựng lại sự nghiệp, Lee Seung Yeon vướng vào một vụ bê bối chấn động. Cô đã phát hành cuốn sách ảnh tái hiện thời kỳ đen tối của lịch sử Hàn Quốc, với ý định dùng số tiền thu được để hỗ trợ những phụ nữ Hàn Quốc bị lính Nhật ngược đãi. Dù có mục đích nhân đạo nhưng phần trình bày của Lee Seung Yeon lại gây phản cảm. Cô bị buộc tội gợi lên nỗi đau mà các nạn nhân đã cố chôn giấu suốt nhiều năm. Tình hình trở nên căng thẳng đến mức Lee Seung Yeon phải quỳ trước nhà nạn nhân và hủy cuốn sách ảnh trước mặt họ để cầu xin sự tha thứ. Ngoài ra, giám đốc công ty quản lý của cô đã phải cạo trọc đầu để chuộc lỗi và cuối cùng Lee Seung Yeon tuyên bố chấm dứt mọi hoạt động nghệ thuật để tránh bị kiện.
Mặc dù đã tuyên bố giải nghệ nhưng Lee Seung Yeon vẫn bị phát hiện tham gia một số dự án diễn xuất nhưng niềm hy vọng nhỏ bé này lại vụt tắt. Đặc biệt, năm 2013, nữ diễn viên bị tố sử dụng chất cấm Propofol trong thời gian dài. Sau nhiều phiên tòa, Lee Seung Yeon bị kết án 8 tháng tù giam và nộp phạt 5,5 triệu won.
Sau khi ra tù, Lee Seung Yeon ngoan cố tiếp tục sự nghiệp. Năm ngoái, cô thậm chí còn đóng vai chính trong bộ phim truyền hình “The Secret House”. Là bộ phim truyền hình dài tập được khán giả Hàn Quốc yêu thích nhưng vai diễn Lee Seung Yeon lại không nhận được nhiều sự chú ý.
Năm nay đã 55 tuổi, những scandal trong quá khứ của Lee Seung Yeon gần như bị chôn vùi nhưng vinh quang của cô cũng đã tan biến. Tuy nhiên, thái độ tích cực của cô đã giúp nữ diễn viên giữ được một số người hâm mộ. Giờ đây, cô thường xuyên khoe cuộc sống thường ngày của mình trên trang cá nhân với những bức ảnh để mặt mộc trông trẻ trung bất chấp tuổi tác.