Britney Spears kỉ niệm sinh nhật lần thứ 20 vào tháng 12/2001 với sự nghiệp khá rực rỡ, khi đó cô vừa phát hành album mang tên mình và bắt đầu đi tour. 1 năm sau, bộ phim Crossroads do “công chúa tóc vàng” thủ vai chính phát hành và cô cũng quay lại studio thu âm cho album tiếp theo In The Zone. Dù thành công trong công việc nhưng cũng vào khoảng thời gian này, Britney vừa chia tay với bạn trai Justin Timberlake sau gần 3 năm hẹn hò.
Angelina Jolie bước vào tuổi 20 với bộ phim chính đầu tiên Hackers ra mắt vào năm 1995. Cũng trong thời gian quay Hackers, cô gặp và yêu bạn diễn người Anh Jonny Lee Miller. Cặp đôi kết hôn vào tháng 3 năm 1996 khi Angie chỉ mới 20 và Jonny 23 tuổi. Minh tinh nhớ lại khoảng thời gian nổi loạn của cô dính tới ma túy: “Tôi cũng dùng ma túy, cocaine, thuốc kích thích và tất nhiên cả heroin”.
Chân dài Gisele Bündchen đánh dấu sự nghiệp người mẫu khi mới đôi mươi. Cô được vinh danh là người mẫu của năm tại VH1/Vogue Fashion Awards 1999 và bắt đầu làm “thiên thần nội y” cho hãng Victoria’s Secret vào năm 2000. Đó là năm Gisele lập kỉ lục với giá trị hợp đồng 25 triệu USD với hãng nội y này. Về đời tư, Gisele bắt đầu mối tình kéo dài 5 năm với tài tử Leonardo DiCaprio.
Tuổi 20 của Gwyneth Paltrow cách đây 21 năm. Tháng 9/1992, minh tinh mới bắt đầu sự nghiệp bằng vai diễn nhỏ trong các phim như Hook, Cruel Doubt, Deadly Relations. Mối quan hệ tình cảm đầu tiên của Gwyneth chỉ được công khai cho tới khi cô 24 tuổi, anh chàng may mắn khi đó không ai khác là Brad Pitt, cặp đôi hẹn hò từ năm 1994 tới 1997.
Lindsay Lohan chỉ mới tạm biệt tuổi 20 cách đây 8 năm với nhiều sự kiện không mấy tích cực. Sự nghiệp khi Lilo mới 20 tuổi khá rực rỡ với các bộ phim Just My Luck, A Prairie Home Companion, Bobby, Georgia Rule. Trong khi đó, chỉ với 2 năm 2006 và 2007, Lindsay bị bắt giữ vì lái xe trong tình trạng say rượu, phải vào trại cai nghiện, chia tay bạn trai Harry Morton,…
Sau sinh nhật lần thứ 20, Beyoncé Knowles cùng nhóm Destiny’s Child phát hành album 8 Days of Christmas, ngay sau đó nhóm tuyên bố các thành viên sẽ solo. Mùa hè năm đó, Beyonce đóng vai Foxxy Cleopatra trong phim Austin Powers in Goldmember. Mối tình của cô với rapper Jay Z cũng chớm nở vào thời điểm này nhưng họ chỉ công khai vào năm 2002 qua đĩa đơn 03 Bonnie & Clyde.
Năm 20002, cô gái 20 tuổi Kirsten Dunst khá bận rộn bởi cô có bộ phim bom tấn Spider Man sắp ra mắt. 1 năm sau Kristen tham gia Mona Lisa Smile đóng cặp với dàn sao Julia Roberts, Maggie Gyllenhaal,… Vào quãng thời gian này, Kristen liên tiếp hẹn hò với các bạn diễn nam, từ Tobey Maguire của Spider Man, Jake Gyllenhaal trong phim Mona Lisa Smile.
Drew Barrymore cũng có tuổi trẻ đầy nông nổi. Trước buổi sinh nhật tuổi 20 vào tháng 2/1995, Drew chụp ảnh nude cho tạp chí Playboy khiến ông bố đỡ đầu là đạo diễn Steven Spielberg nổi giận. Cùng năm đó, Drew đóng phim Boys on the Side và vai nhỏ trong Batman Forever.Ngoài sự nghiệp, Drew cũng gây chú ý khi hẹn hò cây guitar Eric Erlandson sau khi gặp nhau trong concert của cô bạn thân Courtney Love.
Trong những năm 20 tuổi, Anne Hathaway khá bận rộn với sự nghiệp diễn viên, cô tham gia lần lượt The Princess Diaries, nhạc kịch Carnival, phim Nicholas Nickleby. Khi đó, cô diễn viên trẻ Anna chỉ lấy công việc làm ưu tiên hàng đầu mà không hề dành thời gian cho hẹn hò.