Đàm Vĩnh Hưng có lẽ là ngôi sao có khởi đầu “lận đận” nhất trong giới nghệ sỹ. Ngay từ lần đầu tiên đi thi Tiếng hát truyền hình Tp.HCM, anh đã bị loại ngay từ vòng đầu.
Gặp thất bại rất nhiều lần nhưng Đàm Vĩnh Hưng vẫn không bỏ cuộc, anh tiếp tục với những cuộc thi và giành giải tư trong cuộc thi Tiếng hát truyền hình vào năm 1998. Thành công bước đầu này cũng đã giúp cho Đàm Vĩnh Hưng khá nhiều trong việc phát triển sự nghiệp.
Đàm Vĩnh Hưng sở hữu một vóc dáng khá “nhỏ nhắn”, gương mặt sáng và đôi mắt đẹp. Tuy nhiên, lúc mới vào nghề, trông anh khá “quê mùa” với kiểu tóc rẽ ngôi, trang phục có phần “lòe loẹt” và hơi “lúa”, gout thời trang vẫn chưa được định hình rõ ràng.
Trải qua một thời gian dài phát triển sự nghiệp, Đàm Vĩnh Hưng đã hoàn toàn “lột xác”. Từ một người bị “chê” là “nhạt nhòa” về phong cách ăn mặc, anh đã khẳng định mình bằng một phong cách vô cùng đẳng cấp. Tuy vẫn trung thành với kiểu tóc nhuộm highlight vuốt keo nhưng trang phục đời thường và trang phục trên sân khấu của anh ngày càng thời trang hơn. Đặc biệt, Đàm Vĩnh Hưng luôn khiến khán giả ấn tượng bởi trang phục biểu diễn vô cùng độc đáo, đúng kiểu của một "ông hoàng" trên sân khấu.
Anh cũng là ca sỹ sở hữu tủ hàng hiệu “khủng” với rất nhiều áo quần, giày dép, phụ kiện của các thương hiệu nổi tiếng trên thế giới như Gucci, Louis Vuitton... Mỗi lần xuất hiện trước công chúng, Đàm Vĩnh Hưng lại khiến nhiều người choáng ngợp bởi phong cách sang trọng, đẳng cấp rất đặc trưng của mình.