Hoa hậu Pháp 2001 - Élodie Gossuin
Trên thực tế chưa từng có một trường hợp người chuyển đổi giới tính tham dự cuộc thi HHHV được xác nhận, nhưng đã có vài nỗ lực để thực hiện điều đó thành sự thật. Tuy nhiên, như trong trường hợp của cựu hoa hậu Pháp 2001 - Élodie Gossuin, thí sinh chuyển giới hoàn toàn không được chấp nhận tại cuộc thi Hoa hậu Pháp hay HHHV. Ngày 25/4/2001, BTC cuộc thi hoa hậu Pháp đã tức giận phản đối khi báo chí trong nước khi đăng tải thông tin cho rằng tân hoa hậu của họ là... 'đực rựa'. Bà cựu chủ tịch Geneviève de Fontenay lên tiếng bảo vệ: "Élodie Gossuin là một cô gái trẻ bình thường như bao cô gái khác. Và cô ấy sẽ tham dự cuộc thi HHHV sắp tới như những cựu hoa hậu trước đây."
Sự kiện này thu hút sự quan tâm đặc biệt của truyền thông Quốc Tế, tờ nhật báo New York Times ngày 24/4/2001 đăng tải rằng BTC HHHV đang kiểm tra xem liệu thí sinh Pháp quốc có phải đàn ông hay không và nhấn mạnh với báo giới rằng "Luật lệ của chúng tôi đưa ra là tất cả các thí sinh dự thi đều phải 100% là nữ bẩm sinh", phát ngôn viên Mary Hilliard McMillan của cuộc thi cho biết: "Còn nếu như cô ấy (Élodie Gossuin) là đàn ông thực sự thì chúng tôi buộc phải trả cô ấy về Pháp."
Élodie đã bay tới Puerto Rico để chuẩn bị cho cuộc thi diễn ra vào ngày 11/5/2001 với một vẻ mặt rất tự tin và không đả động gì đến những câu hỏi của báo giới xung quanh vấn đề giới tính của cô, mà ung dung phát biểu rằng: "Tôi nghĩ rằng những người chịu trách nhiệm trông nom quần áo của tôi sẽ xác định rõ điều này". Vì lời bàn tán quá xôn xao, có thể ảnh hưởng tới uy tín của cuộc thi nên BTC đã tiến hành một loạt các điều tra, trong đó có "cuộc kiểm tra áo tắm" và kết quả là cô được tiếp tục dự thi, và thẳng tiến vào Top 10 bán kết năm đó. Và sau đó nửa năm vào ngày 29/12/2001, Élodie Gossuin đăng quang hoa hậu châu Âu (Miss Europe), cuộc thi được tổ chức ở Beirut, Li-băng.
Chen Lili (2004)
Chen Lili, người mẫu 24 tuổi từ tỉnh Tứ Xuyên của Trung Quốc, lẽ ra có thể trở thành phụ nữ chuyển giới tính đầu tiên dự thi HHHV. Tuy vậy, BTC của HHHV 2004 đã không cho phép cô dự thi, mặc dù mấy ngày trước đó họ đã đồng ý. Chủ tịch ủy ban lựa chọn, Zhang Ruiling, trả lời báo giới: "Giới tính của thí sinh cần phải là nữ ngay từ lúc mới sinh và không được thay đổi qua phương pháp nhân tạo". "Cuộc thi HHHV không loại bỏ người chuyển giới tính, nhưng sẽ không công bằng cho các thí sinh khác nếu chúng tôi cho phép một phụ nữ chuyển giới tính tham dự"
Tờ Nhân Dân nhật báo (Trung Quốc) loan tin Chen Lili (tên thật là Cheng Yongiun, được dùng khi cô còn là nam giới) sinh năm 1980 và làm phẫu thuật chuyển thành nữ vào tháng 11-2003. Nếu Chen Lili được phép dự tranh cuộc thi HHHV thì đây là lần đầu tiên có trường hợp như vậy. Cao Gang, một chuyên gia về hoa hậu từ Thượng Hải thì có quan điểm bảo vệ cho cô Chen: "Cô ấy đã được chứng nhận là một người phụ nữ, và theo quy định của luật pháp thì điều đó được công nhận và bảo vệ". Tuy nhiên nhiều người cho rằng đây là một mánh lới quảng cáo công khai của nhà tổ chức cuộc thi khi biến nó thành một trò đùa cho giới truyền thông. Nhiều cư dân mạng cho rằng cô Chen đã bắt tay với giới truyền thông và cố tình tạo scandal để được nổi tiếng.
Jenna Talackova (2012)
Ngày 13/3/2012, tổ chức HHHV Canada đã chấp nhận sự tham gia của Jenna Talackova, một người chuyển giới và "cô" sẽ là thí sinh có mặt tại vòng chung kết toàn quốc diễn ra vào ngày 19/5. Jenna đã từng đại diện Canada và lọt vào Top 10 bán kết tại cuộc thi Miss International Queen 2010, là phiên bản HHHV dành cho người chuyển giới tổ chức thường niên ở Pattaya, Thái Lan. Thực tế của việc chấp thuận này dẫn đến một số vấn đề liên quan đến đạo đức và luân lý, nhưng đối với một số người khác thì nó là dấu hiệu của sự bình đẳng. Canada được xem là quốc gia tiến bộ nhất trên Thế Giới với sự thông qua nhiều điều luật về quyền tự do và bình đẳng, được ghi trong hiến pháp năm 1982.
Tuy nhiên, rất nhiều người quan tâm đến những cuộc thi sắc đẹp không hài lòng và xem đây là một sự sỉ nhục đối với những cuộc thi sắc đẹp uy tín và chỉ chấp nhận thí sinh phải là phụ nữ bẩm sinh 100%. Điều này còn gây nhiều tranh cãi hơn cả việc những thí sinh đồng tính nữ (lesbian) công khai tham cuộc thi hoa hậu bang California 2012, bởi vì nó liên quan đến việc một người sinh ra là đàn ông và đã trải qua phẫu thuật giới tính thành nữ. Tuy nhiên Jenna đã được luật của Canada đã công nhận Jenna là một người phụ nữ hợp pháp và cô ấy có quyền được hưởng tự do, bình đẳng.