Sinh ra trong gia đình có bố mẹ đều là sao hạng A tại Hollywood, Shiloh ngay từ khi còn nhỏ đã có những điểm khác biệt so với các anh chị em. Cô bé thích phong cách tomboy, để tóc ngắn và muốn gọi tên giống con trai. Trong suốt nhiều năm trời, Shiloh trung thành với hình ảnh nam tính, bụi bặm. Cô bé thậm chí còn dính phải nghi vấn muốn chuyển giới để sống thật với bản chất vốn có.
Shiloh có màn lột xác ngoạn mục khiến ai nấy đều ngỡ ngàng.
Tuy nhiên năm ngoái, Shiloh có cú "lột xác" khiến ai nấy đều bất ngờ. Cô bé bỗng chốc trở nên nữ tính khi nuôi tóc dài, mặc váy và biết trang điểm. Không chỉ có vậy, con gái ruột đầu lòng của Angelina và Brad còn tham gia học vũ đạo. Cũng nhờ có hoạt động này mà Shiloh nhận được sự yêu mến đặc biệt từ phía cộng đồng mạng.
Các clip tập nhảy của cô bé 15 tuổi nhanh chóng gây sự chú ý. Mặc dù luyện tập chưa được bao lâu nhưng Shiloh tiến bộ rất nhanh. Nhiều netizen khen công chúa nhà Angelina nhảy dẻo như kẹo.
Con gái từng có ý định chuyển giới của Angelina Jolie lần đầu để lộ eo thon khi thể hiện vũ đạo.
Mới đây, người hâm mộ có tổng hợp các video thể hiện vũ đạo của Shiloh. Trong đó các fans không khỏi ấn tượng trước sự năng động cũng như màn lộ eo thon đáng ngưỡng mộ của cô bé. Ngoài đôi chân dài miên man, Shiloh còn có thân hình cân đối. Đây là lần hiếm hoi cô bé mặc áo hở vòng hai. Trước đó, Shiloh thường chọn các trang phục rộng, kín đáo mỗi lần đi tập.