Xuất hiện trên đường phố Sydney cùng mẹ và em gái Vivienne, Shiloh đã khiến nhiều người ngỡ ngàng vì ngoại hình rất giống con trai của mình. Trong khi Shiloh diện áo phông trắng, quần jeans cùng mũ lưỡi trai rất nam tính thì bé Vivienne lại điệu đà với váy hoa, tay xách giỏ mây đi cạnh chị gái. Tuy là hai chị em gái nhưng nếu thoạt nhìn, nhiều người sẽ nghĩ Shiloh và Vivienne là hai anh em, bởi từ phong thái đến cách ăn mặc, Shiloh đều tỏ ra là một cậu bé thực sự.
Chính Angelina Jolie cũng từng thừa nhận rằng, Shiloh luôn nghĩ mình là một cậu bé: "Con bé muốn trở thành con trai. Bé thích tất cả mọi thứ dành cho bé trai. Con bé luôn nghĩ rằng mình là một cậu bé thực sự. Chính vì vậy, mà chúng tôi phải cắt tóc cho con bé”. Cô cũng cho biết thêm: "“Shiloh rất thích phong cách Montenegro. Con bé thích mặc những kiểu trang phục giống như chàng công tử nhỏ. Con bé luôn thích những bộ quần áo rộng và những bộ vest. Shiloh sẽ là một cô bé cá tính, ngây thơ và vui vẻ nhất mà bạn từng gặp”.