Shiloh vốn gắn liền với hình ảnh tomboy cá tính. Suốt nhiều năm qua, cô bé thích mặc đồ khỏe khoắn và để tóc ngắn. Cũng vì lý do này mà Shiloh từng dính phải tin đồn khao khát phẫu thuật chuyển giới để sống thật với bản chất của mình.
Người hâm mộ mong đợi một ngày Shiloh để tóc xõa thể hiện sự nữ tính hoàn hảo giống mẹ.
Tuy nhiên năm ngoái, con gái ruột đầu lòng của Angelina Jolie khiến cho báo giới và người hâm mộ không khỏi bất ngờ khi có màn "quay xe" gây choáng. Cô bé chuyển sang mặc váy, để tóc dài, sơn móng tay và còn biết trang điểm. Nhờ sự lột xác ngoạn mục mà cái tên Shiloh được giới truyền thông săn đón nhiệt tình. Công chúa nhà Jolie được cho là nhận được không ít lời mời làm người mẫu. Tuy nhiên phía Angelina im lặng trước những thông tin liên quan đến con gái.
Con gái ruột đầu lòng của Angelina Jolie chăm khoe eo thon với những trang phục áo ngắn khi tập nhảy.
Trong gia đình, Shiloh có lẽ là nhân vật đặc biệt nhất. Cô bé 15 tuổi này có năng khiếu nhảy múa và tỏ ra đam mê với môn nghệ thuật trên. Cả bố và mẹ cũng như các anh chị em khác lại hoàn toàn "mù tịt" về khoản này. Ở các clip nhảy mới đây, Shiloh gây ấn tượng cho người xem bởi sự uyển chuyển và nhiệt huyết trong mỗi động tác. Ngoài ra, cô bé cũng khiến dân mạng mê mẩn vì chăm khoe vòng eo thon với những chiếc áo ngắn. Để tăng thêm sức cuốn hút, Shiloh diện áo khoác lệch vai hoặc vén một bên tay áo lên tạo nét quyến rũ khi biểu diễn.