Năm 1999, khi ra mắt album đầu tay Baby One More Time, Brit ngay lập tức trở thành ngôi sao khi mới 18 tuổi. 10 năm sau đó, cô luôn ở vị trí ngôi sao với nhiều album bán chạy và được báo chí quan tâm tới từng hành động, bước chân.
Với hai album bán chạy như tôm tươi, Baby One More Time và Oops!... I Did It Again, Britney trở thành một trong những ngôi sao pop trẻ có ảnh hưởng nhất thế giới những năm cuối thập kỷ 90 và là nghệ sĩ trẻ có album bán chạy nhất mọi thời đại. Cũng từ đó cô được mệnh danh là công chúa pop.
Đến cuối năm 2000, mặc dù sự nghiệp vẫn thăng hoa nhưng cuộc sống riêng của Brit bắt đầu xuống dốc không phanh và điển hình nhất là sự kiện cô tự tay gọt tóc, cạo trọc đầu mình rồi lấy ô tấn công paparazzi một cách tức giận vào năm 2007.
Từ đó trở đi, hình ảnh của nữ ca sĩ bắt đầu xập xệ trong mắt người hâm mộ toàn thế giới. Không còn vẻ trẻ trung, xinh đẹp, gọn gàng như ở cái tuổi đôi mươi, thay vào đó Brit thân thể sồ sề, đầu tóc rối bù, quần áo nhếch nhác xộc xệch mỗi khi ra ngoài, hậu quả của hai lần sinh nở nhưng không chăm chỉ tập luyện và cả những căng thẳng trong cuộc sống riêng.
Thời gian gần đây, Brit đã dần lấy lại cân bằng và dần cố gắng tập luyện để lấy lại hình ảnh với công chúng. Đặc biệt kể từ khi nhận lời làm giám khảo của X Factor, hình ảnh, vóc dáng của Britney đã được cải thiện đáng kể. Nhưng dù có cố gắng thế nào thì nữ ca sĩ đoạt giải Grammy vẫn không thể trở lại phong độ và sức sống tràn đầy của cái thuở cách đây hơn 10 năm nữa.