Sở hữu gương mặt điển trai cùng ngoại hình bắt mắt, Trần Hoàng Anh theo đuổi con đường ca hát với sự đam mê từ bé, mặc dù gia đình anh không hề có ai theo nghệ thuật. Nhưng niềm đam mê ca hát đã thôi thúc anh sang quyết tâm theo lĩnh vực âm nhạc với vai trò ca sĩ cùng với chất giọng khá và đặc biệt, trầm ấm hoà với chất khàn lạ. Cũng từ ngã rẽ này, anh được nhiều khán giả biết đến hơn và trở thành “hiện tượng âm nhạc online".
Bắt đầu tham gia vào con đường ca hát từ những đầu năm 2008, cái tên Trần Hoàng Anh khá lận đận và thiếu may mắn. Dường như càng nhiều khó khăn và gian nan vô tình giúp anh có thêm nội lực thẳng bước hơn. Bằng chứng là anh đã đem đến cho khán giả những sản phẩm âm nhạc ngày càng được nhiều sự yêu mến của các bạn trẻ với những sản phẩm càng hay và sự chuyên nghiệp cao so với thị trường âm nhạc Việt. Anh trở thành một gương mặt triển vọng cho làng âm nhạc trực tuyến.
Trong bộ ảnh mới gởi đến khán giả, Trần Hoàng Anh thể hiện vẻ đẹp phong trần, lịch lãm với những bức ảnh màu đen, trắng khá độc đáo trên đường ray xe lửa rất cổ kính và pha chút hiện đại. Có lẽ vì xuất thân từ người mẫu ảnh và catwalk nên việc có được những bức ảnh đẹp và nghệ thuật như thế không thể nào làm khó anh.
Chia sẻ về những kế hoạch sắp tới, Trần Hoàng Anh cho biết: “Sắp tới tôi sẽ cho ra mắt 2 ca khúc ballad và R&B với những sáng tác của nhạc sĩ Bảo Thạch mà tôi khá tâm đắc là “Hãy nắm tay anh” và “Dại khờ” hứa hẹn nhiều sự hấp dẫn trong thời gian sắp tới... Ngoài ra, tôi dành nhiều thời gian đầu tư về hình ảnh theo định hướng chiến lược khác nhau...”.