Trong một diễn biến bước ngoặt, John Wayne Glover bắt đầu quấy rối tình dục những cụ bà ốm yếu nằm trên giường bệnh ở những khu dưỡng lão mà hắn tới với tư cách người bán bánh. Đó là một khía cạnh mà các thám tử và nhà tâm lí sau đó cảm thấy khó hiểu. Bởi Glover nhiều lần tuyên bố hắn không có ham muốn tình dục. Hắn chẳng bao giờ tấn công tình dục trong bất kì vụ trộm cướp giết người nào. Tuy nhiên, thực tế này lại xảy ra: hắn lang thang khắp các nhà dưỡng lão và tấn công tình dục những cụ bà ốm yếu nằm liệt giường.
Cảnh sát đã tiến hành điều tra vụ việc này, song hồi chuông cảnh sát lại không hề rung lên. Các vụ quấy rối dường như không gắn kết với những vô giết người ở thời điểm đó, dù chính những sự kiện này sau đó đã góp phần quan trọng trong quá trình xác định Glover. Tại các khu dưỡng lão, Glover trước tiên đã quấy rối bà Marjorie Moseley vào ngày 6/6/1989 tại Wesley Gardens, Belrose, nơi cách khá xa Mosman. Bà Moseley đã trình báo vụ việc này rằng có một kẻ nào đó đã thọc tay vào quần bà, tuy nhiên nạn nhân không nhớ được hình dạng của thủ phạm.
Đến ngày 26/4, Glover tới khu dưỡng lão Caroline Chisholm ở Lane Cove gần đó. Hắn lặng lẽ lên tầng, tốc váy một cụ bà và sờ soạng. Ở căn phòng bên cạnh, Glover kéo tụt váy ngủ một cụ bà khác. Những người phụ nữ này gào khóc kinh hoàng và Glover đã bị các nhân viên an ninh thẩm vấn sau đó song không bị bắt giữ do nhanh chóng chuồn mất. Dù cảnh sát có tới điều tra, song không gắn kết chúng với những vụ giết người ở Mosman. Vào lúc này, Glover tiếp tục quá trình cướp của giết người tàn bạo. Ngày 8/8/1989, Glover đánh đập cụ Effie Carnie tàn nhẫn tại một khu phố vắng vẻ ở Lindfield, cách không xa Mosman, và cướp túi xách của bà. Ngày 6/10, hắn đóng giả làm bác sĩ và quấy rối tình dục đối với Phylis McNeil, một bệnh nhân tại khu dưỡng lão Wybenia ở vịnh Neutral, lân cận Mosman. Một lần nữa hắn trốn thoát, ngay khi người phụ nữ mù lòa gào thét nhờ sự giúp đỡ. Dường như Glover có thể ra vào các bệnh viện một cách thoải mái. Không ai nghi ngờ người bán hàng trung niên vui vẻ thân thiện này. Và bất chấp một loạt vụ quấy rối, cảnh sát vẫn không thể tìm ra được 'Kẻ giết các cụ già'. Đến ngày 18/10, Glover tiếp tục ra tay hành động, và lần này vụ án mạng đã khiến cảnh sát tin rằng cơn ác mộng nhất của họ là thực tế, rằng các vụ tấn công này đều do một hung thủ gây ra. Trưa hôm đó, Glover tìm cách gợi chuyện với cụ bà Doris Cox, 86 tuổi, khi bà trên đường về nhà ở phố Spit, Mosman. Hắn cùng đi với bà vào khu dưỡng lão, nơi Glover tấn công nạn nhân từ phía sau. Hắn dùng toàn sức lực của mình để đập đầu bà Cox vào tường gạch. Nạn nhân đổ sụp ngay lập tức. Sau khi phát hiện trong túi xách của bà Cox không có tiền, Glover bỏ mặc nạn nhân nằm đợi chết và trở về nhà. Tuy nhiên, điều kì diệu đã xảy ra khi nạn nhân đã sống sót sau vụ tấn công. Tuy nhiên, do mắc chứng Alzheimer nên bà Cox đã không thể mô tả được nhân dạng của thủ phạm dù cho đã nói chuyện và cùng đi với Glover. Bà khai rằng kẻ tấn công là một thanh niên và thậm chí còn vẽ một bức chân dung thủ phạm. Rốt cuộc cảnh sát cho rằng họ đã có một manh mối.