John Herbert Dillinger sinh ngày 22/6/1903 tại ngoại ô Oak Hill, Indianapolis. Cha mẹ của hắn là chủ một tiệm tạp hóa nhỏ. Khi Dillinger lên 3 tuổi thì mẹ hắn qua đời và được chị gái Ordi đã chăm sóc. Có lúc ông dùng gậy đánh John, nhưng ngay sau đó lại mua thật nhiều kẹo để vỗ về, an ủi con. Cách nuôi dạy của cha Dillinger đã làm hư hỏng hắn.
6 năm sau, cha hắn đi bước nữa, còn cô chị gái Ordi đi lấy chồng. Đến lúc này, môi trường giáo dục của Dillinger chính là đường phố. Cậu ta thường xuyên bỏ học và dính vào nhiều vụ đánh nhau. Mới 9 tuổi, John đã lập ra một băng nhóm tội phạm nhí chuyên đánh cắp hàng hóa trên các toa tàu The Dirty Dozen. Khi lên 16 tuổi, Dillinger bỏ học và làm thợ máy. Dù thông minh chăm chỉ, nhưng Dillinger nhanh chóng nhàm chán công việc và thường xuyên đi chơi đêm. Người cha lo rằng những cám dỗ thành thị đang làm hư con trai nên đã bán gia sản ở Indianapolis và chuyển cả gia đình về một nông trang gần Mooresville, Indiana. Có lẽ ông hy vọng rằng cuộc sống ở đồng quê sẽ khiến cho cậu con trai của mình thuần trở lại. Thế nhưng, thay vì làm ở trang trại, Dillinger cương quyết giữ công việc của mình ở thành phố và hàng ngày cưỡi xe máy đi về hơn 30 cây số. Dillinger vẫn tiếp tục nhậu nhẹt, gây sự đánh lộn và đi vào những ổ mại dâm.
Năm 1923, Dillinger ghi tên gia nhập hải quân, nhưng vì không quen với việc phải tuân theo lệnh cấp trên nên hắn đảo ngũ.
Năm 20 tuổi, hắn gặp gỡ và nhanh chóng cưới một cô gái bản địa 16 tuổi tên Beryl Hovious. Thế nhưng, những áp lực của công việc cũng như của cuộc hôn nhân mà cả hai vợ chồng đều quá trẻ đã dẫn đến nhiều trận cãi nhau giữa hai người để rồi cuối cùng tan vỡ và ly thân.
Dillinger chơi với một người bạn tên Edgar Singleton, kẻ được cho là đã dẫn dụ hắn vào con đường tội lỗi. Chính tên này đã rủ rê Dillinger cùng cướp một tiệm tạp hóa trong vùng. Khi ông chủ tiệm tạp hóa Frank Morgan vừa mang số tiền thu nhập của tiệm trong suốt một tuần về nhà thì chúng tấn công ông. Dillinger dùng một cây sắt gói trong vải đánh vào đầu khiến nạn nhân ngã xuống đất và chết. Cả hai sau đó bị bắt, Dillinger bị tuyên án 15 năm tù.
Trong trại cải huấn tiểu bang Indiana, Dillinger đã có dịp quen biết với rất nhiều thành phần trong giới tội phạm, đặc biệt là Harry Pierpont và Homer Van Meter. Chính Pierpont đã trở thành "sư phụ" của Dillinger về nghệ thuật ăn trộm. Nhưng hắn vẫn còn phân vân vì muốn quay về sống lương thiện với cô vợ trẻ mà hắn yêu thương. Tuy nhiên, mọi chuyện đã thay đổi kể từ ngày 20/6/1929, khi Beryl đề nghị ly hôn, Dillinger như thấy cả bầu trời sụp đổ. Chưa kịp hoàn hồn từ cú sốc do vợ đòi ly dị thì một tháng sau Dillinger được thông báo rằng, đơn xin được trả tự do có điều kiện của hắn đã bị từ chối. Từ đây cuộc đời hắn chuyển sang một chương mới.
Hắn thành một kẻ đầy nỗi thù hận, chẳng bao lâu sau đó, hắn đã thành thạo mọi ngón nghề mánh khóe để cướp nhà băng từ những đàn anh trong tù truyền dạy như: Pierpont, Van Meter, Charles Makley, Dillinger Hamilton, Walter Dietrich và Russell Clark. Những tay này sau khi thoát khỏi đời tù ngục cũng gia nhập vào băng cướp của Dillinger.
Cuối cùng, ngày 22/5/1933 Dillinger cũng được thả tự do. Sau khi phải trả giá bằng tuổi thanh niên trong tù, hắn đã quyết định phải trở thành một kẻ cướp nhà băng chuyên nghiệp. ở ngoài tù hắn tìm cách gửi lậu súng vào tù cho đồng đảng. Vào ngày 22/9/1933, 10 tù nhân, những đồ đệ mới của Dillinger đã vượt ngục từ nhà tù tiểu bang Indiana. Trước khi họ vượt ngục, chính Dillinger lại bị bắt và giam giữ ở nhà tù địa phương của hạt Allen ở Lima. Vì vậy, sau khi trốn khỏi nhà tù bang Indiana, đồng bọn đã cướp ngục để giải thoát cho hắn. Ra tù, Dillinger lập băng đảng, bắt đầu vạch kế hoạch tấn công nhiều nhà băng. Khi băng đảng của Dillinger liên tục tổ chức vụ cướp từ tiểu bang này sang tiểu bang khác thì "danh tiếng" của những tay cướp này trở nên nổi như cồn, họ chiếm một vị trí đặc biệt trong lòng công chúng, như những vị... anh hùng. Nguyên nhân là bởi việc các ngân hàng siết nợ nhiều triệu người do ảnh hưởng của cuộc khủng hoảng kinh tế đã khiến người ta xem Dillinger và đồng bọn như băng thảo khấu hiệp sĩ Robin Hood Hành động tấn công nhà băng để “trả thù” cho hàng triệu nạn nhân bị các ngân hàng đã lấy hết tài sản của băng đảng Dillinger khiến nhiều người hả hê.
Ngoài việc bận rộn cướp ngân hàng, Dillinger cũng không quên cuộc sống tình ái của mình và gã bắt đầu một cuộc tình với Evelyn Billie Frechette, một thiếu phụ trẻ đẹp mang hai giòng máu Pháp và thổ dân da đỏ, vợ của một tay tội phạm đang thụồ án tù chung thân. Đến tháng 1/1934, một trận cháy đã bùng lên dữ dội tại khách sạn nơi cả băng cướp ẩn náu dưới tên giả. Những người lính cứu hoả đã nhận ra một số tên theo ảnh truy nã và báo cảnh sát. Cả băng đều bị tóm gọn, kể cả Dillinger và Pierpont. Dillinger bị giam cầm tại nhà tù ở Crown Point, Indiana, để chờ ngày ra toà vì vụ giết hại viên cảnh sát ở phía đông Chicago.
Nhà chức trách tuyên bố rằng nhà tù này có khả năng chống mọi cuộc đào thoát. Nhưng ngày 3/3, Dillinger đã khiến các nhân viên trại giam kinh hoàng khi hắn gí súng vào đầu họ và bắt phải mở cửa phòng giam cho hắn tẩu thoát. Sau này, Dellinger tiết lộ khẩu súng mà hắn sử dụng được làm bằng gỗ do chính tay hắn đẽo gọt.
Tuy nhiên, đó cũng là lúc Dillinger mắc sai lầm đắt giá. Hắn trộm chiếc xe của viên cảnh sát trưởng và lái theo tuyến Indiana -Illinois, hướng đến Chicago. Với hành động đó, Dillinger đã vi phạm Luật trộm ôtô quốc gia, phạm một tội danh ở cấp liên bang khi điều khiển một chiếc xe ăn cắp qua ranh giới các bang. Đến lúc này, FBI, mới tích cực tham gia cuộc săn lùng Dillinger trên quy mô toàn quốc.
Băng của Dillinger tiếp tục với những vụ tấn công ngân hàng ở Sioux Falls, South Dakota và Mason City. Cuối cùng, hắn bị thương ở vai sau vụ tấn công ở Iowa và vì thế, yên lặng ẩn náu cùng tình nhân là Billie Frechette ở Lincoln Apartments, St Paul. Thế nhưng, sau đó, Billie bị bắt ở Chicago khiến Dillinger lo sợ hơn. Hắn quyết định đi giải phẫu để thay đổi diện mạo vào ngày 27/5/1934. Dillinger được hạ bớt mũi, nới rộng gò má và cằm, tạo ra một vẻ ngoài tương đối khác so với hình ảnh trong các lệnh truy nã liên bang.
Sau cuộc vượt ngục cũng như những vụ cướp ngân hàng tại nhiều tiểu bang, Dillinger trở thành "Kẻ thù số 1 quốc gia" và đầu hắn được treo thưởng 10.000 USD, một số tiền rất lớn lúc bấy giờ. Đến ngày 4/7/1934 hắn dọn tới sống tại nhà của Anna Sage, một tú bà trẻ tuổi. Cô ta đang có nguy cơ bị trục xuất khỏi Hoa Kỳ với tội danh mở nhiều ổ mại dâm. Ả thương lượng với Melvin Purvis, một thám tử FBI trẻ tuổi, có uy tín, Anna đồng ý bán đứng Dillinger để được ở lại Hoa Kỳ. Vào ngày 22/7/1934, Dillinger mời Anna cùng người yêu mới là Hamilton đi xem phim tại rạp Biograph ở Chicago.
Anna đã âm thầm thông báo cho thám tử Purvis biết trước và vì thế, khi 3 người vào rạp xem phim thì Purvis cùng một nhóm người của FBI chờ sẵn ở ngoài rạp. Khi đó, theo quy ước ả ta sẽ mặc một chiếc váy màu cam rực rỡ để cảnh sát có thể dễ dàng nhận ra. Khi ba người vừa bước ra khỏi rạp hát thì thám tử Purvis hô lớn: "Giơ tay lên Dillinger". Nghe vậy Dillinger chạy xuống đường, tay cố móc súng ra từ nách áo nhưng không kịp. Dillinger bị bắn 6 phát vào lưng. Sau đó, cảnh sát thông báo Dillinger đã chết tại một bệnh viện.