Quan Vũ
Với tinh thần trung nghĩa tuyệt đối đã khiến Tào Tháo bội phục, rất muốn chiêu mộ về phe mình. Dưới sự dụ dỗ, lôi kéo cực lực của Tào Tháo, Quan Vũ vẫn không hề lung lay, vẫn kiên quyết một lòng vượt ngàn dặm xa xôi để đầu quân cho Lưu Bị, còn từng “qua 5 ải chém 6 tướng”, đã gây ra tổn thất vô cùng to lớn cho Tào Tháo. Từ đó có thể thấy, Tào Tháo đánh giá ca Quan Vũ và quý mến ông, hơn nữa cũng không hề cho rằng sự tồn tại của Quan Vũ là một sự uy hiếp cho mình.
Ở Hoa Dung Đạo, Quan Vũ đã chặn được Tào Tháo đang hoảng loạn bỏ chạy nhưng Tào Tháo vẫn dùng chiêu bài tình cảm để hóa giải sự tài giỏi của Quan Vũ. Điều khiến Tào Tháo bất ngờ là Quan Vũ đã bắt Vu Cấm, chém Bàng Đức, dìm chết thất quân, quả thực khiến Tào Tháo cảm nhận được sự lợi hại của Quan Vũ. Thậm chí còn từng có ý định dời đô để tránh Quan Vũ.
Lữ Bố
Với nhân cách vô nghĩa vô đức của hắn khiến Tào Tháo khinh bỉ. Nhưng võ công cái thế của hắn lại khiến Tào Tháo bị hắn hại cho thê thảm, suýt chút nữa Lữ Bố đã lật tung cả nhà của Tào Tháo lên. Trong trận Bộc Dương giữa Tào Tháo với Lữ Bố, Tào Tháo bị lừa vào trong thành, Lữ Bố bao vây Tào Tháo nhưng lại không biết Tào Tháo trông như thế nào, hắn dùng chiếc đại kích của mình gõ vào mũ giáp của Tào Tháo và hỏi Tào Tháo ở đâu, Tào Tháo nhanh trí chỉ tay vào người đang cưỡi ngựa nói rằng đó là Tào Tháo, lừa được Lữ Bố thế là nhân cơ hội trốn thoát.
Trên đường chạy trốn, bị cột trụ đang cháy đập vào khiến bàn tay của hắn bị bỏng nặng, cực kỳ thê thảm. Tuy Tào Tháo bị Lữ Bố dùng kích đánh vào đầu đau điếng, nhưng Tào Tháo lại không hề coi Lữ Bố là một võ tướng tài giỏi, chỉ coi hắn là một kẻ nông cạn, không biết nhìn xa trông rộng, một tên vũ phu thấy lợi quên nghĩa, thế nên đã dùng trí tuệ của mình để tiêu diệt hắn ở Bạch Môn Lầu.
Trương Phi
Với tính cách dũng mãnh của mình đã khiến Tào Tháo cực kỳ kinh ngạc. Sau khi ở Thổ Sơn kêu gọi Quan Vũ đầu hàng, để báo ơn, Quan Vũ đã giúp đỡ Tào Tháo giết chết Nhan Lương đang đứng hóng mát ở dưới lọng trong cả vạn quân kia. Dưới ánh mắt kinh ngạc của Tào Tháo, Quan Vũ đã nhẹ nhàng nói rằng Tam Đệ của ông là Trương Phi còn tài giỏi hơn, lấy đầu của tên tướng lĩnh từ trong vạn quân dễ như lấy một món đồ trong giỏ, khiến Tào Tháo nhanh chóng ghi nhớ cái tên Trương Phi này.
Trong trận ở dốc Trường Bản, Tào Tháo thừa thắng xông lên đã bị Trương Phi chặn ở đầu cầu Trường Bản. Khi Tào Tháo biết được người chặn mình ở đầu cầu kia là Trương Phi, phản ứng đầu tiên của ông chính là sai người tới dưới lọng của mình vì Tào Tháo sợ rằng Trương Phi sẽ lấy lọng làm mục tiêu, xông tới lấy đầu của hắn. Tào Tháo sợ Trương Phi, xem ra là sợ hãi tột độ.
Mã Siêu
Với võ công hơn người và uy tín rất lớn, trở thành một mối tâm bệnh của Tào Tháo. Trong nhiều lần giao chiến với ông, Tào Tháo cũng đã nói: “Mã mà không chết thì ta chẳng có chỗ chôn thây”. Tuy Tào Tháo thấy đau đầu về Mã Siêu, nhưng dường như lại không hề nghĩ rằng Mã Siêu tài giỏi, lợi hại.
Khi Tào Tháo chinh phạt Hàn Toại và Mã Siêu thì đã bị Mã Siêu đánh cho quắp râu bỏ chạy, cũng may có Tào Hồng hộ giá Tào Tháo mới thoát được. Tuy là vậy, nhưng khi Tào Tháo gặp Hàn Toại và Mã Siêu thì ông không hề thấy lo sợ mà lại thấy vui mừng. Dùng một bức thư tín cố ý gạch xóa, chỉnh sửa đã thành công khiến Hàn Toại và Mã Siêu lục đục, dễ dàng đánh bại Mã Siêu.
Quan Vũ, Lữ Bố, Trương Phi và Mã Siêu, trong mắt Tào Tháo 4 người này đều là những võ tướng có võ công cao cường. Ông tôn trọng Quan Vũ nhất, sợ Trương Phi nhất, khinh bỉ Lữ Bố nhất và căm hận Mã Siêu nhất. Nếu để nói ai là người tài giỏi nhất thì có lẽ là Quan Vũ toàn diện hơn hẳn.